Question

天然藥物白藜蘆醇具有抗菌、抗腫瘤、防治冠心病等功能，其合成路線如下：

已知：（1）

（2）

（3）（酮也可發(fā)生類(lèi)似的反應(yīng)）
閱讀以上信息，回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①中應(yīng)加入K₂CO₃，其作用是

與生成的硫酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

．
（3）物質(zhì)B苯環(huán)上的一氯代物的種類(lèi)有

2

種．
（4）試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）設(shè)置反應(yīng)①的目的是

保護(hù)A中的酚羥基

．
（6）以BrCH₂COOCH₂CH₃、丙酮（CH₃COCH₃）和P（OC₂H₅）₃為原料，合成（CH₃）₂C=CHCOOC₂H₅．
提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

．

Answer 1

分析：（1）從平衡移動(dòng)原理的角度分析；
（2）結(jié)合反應(yīng)物和生成物可寫(xiě)出反應(yīng)的方程式；
（3）B結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，有兩種不同的H原子；
（4）由信息（2）可知D為，結(jié)合題給信息和E可知X應(yīng)為；
（5）由反應(yīng)物與生成物的對(duì)比可知，反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應(yīng)起到保護(hù)作用；
（6）可根據(jù)題給信息結(jié)合生成白藜蘆醇的流程判斷．

解答：解：（1）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，生成硫酸，加入K₂CO₃，消耗硫酸，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，
故答案為：與生成的硫酸反應(yīng)，促進(jìn)平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）B結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，有兩種不同的H原子，則物質(zhì)B苯環(huán)上的一氯代物的種類(lèi)有2種，故答案為：2；
（4）由信息（2）可知D為，結(jié)合題給信息和E可知X應(yīng)為，
故答案為：；
（5）由反應(yīng)物與生成物的對(duì)比可知，反應(yīng)①中酚羥基轉(zhuǎn)化為-OCH₃，最后又生成酚羥基，應(yīng)起到保護(hù)作用，
故答案為：保護(hù)A中的酚羥基；
（6）BrCH₂COOCH₂CH₃在P（OC₂H₅）₃作用下反應(yīng)生成，然后在丙酮的作用下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題要注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件和官能團(tuán)的變化判斷D和X，易錯(cuò)點(diǎn)為（2），注意化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)．