Question

2．已知：
①CH₃CH═CHCH₂CH₃$→_{②H_{3}O-}^{①KMnO_{4}，H-}$CH₃COOH+CH₃CH₂COOH
②R-CH═CH₂$→_{過(guò)氧化物}^{HBr}$R-CH₂-CH₂-Br
香豆素的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏幔?br />
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）下列有關(guān)A、B、C的敘述中不正確的是c．
a．C中核磁共振氫譜共有8種峰    b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應(yīng)
c．1mol A最多能和5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)
（2）B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為羧基和羥基（填官能團(tuán)名稱），B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化．
（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）寫出合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和HI發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，乙二酸與乙二醇發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物E為．

解答 解：C被高錳酸鉀氧化生成乙二酸和D，結(jié)合題給信息及C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A水解生成B，且A的分子式為C₉H₆O₂，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D和HI發(fā)生取代反應(yīng)生成水楊酸，乙二酸與乙二醇發(fā)生水解反應(yīng)生成高聚物E為．
（1）A為，B為，C為，
a．C中含有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜共有8種峰，故a正確；
b．A、B、C均含有碳碳雙鍵，均可發(fā)生加聚反應(yīng)，故b正確；
c．A中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol A最多能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；
d．B中酚羥基鄰位、對(duì)位含有H原子，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確，
故選：c；
（2）B為，B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)分別為羧基、羥基，B→C是酚羥基中H原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：羧基、羥基；取代反應(yīng)；
（3）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是：保護(hù)酚羥基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被氧化；
（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的對(duì)二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：；
（5）合成高分子化合物E的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生放學(xué)推理能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意對(duì)給予的反應(yīng)信息的理解．