Question

（2012?閘北區(qū)一模）松節(jié)油是生產(chǎn)高級(jí)香料的重要原料，是綠色可再生資源．
（1）月桂烯是松節(jié)油中的常見組分，月桂烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，一分子該物質(zhì)與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有

4

種
（2）下列物質(zhì)也是松節(jié)油中的常見組分．這些物質(zhì)中，與月桂烯互為同分異構(gòu)體的是

①③

（選填序號(hào)）．

有機(jī)物C是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣．它的一種合成路線如下所示：

已知：①1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；
②C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色．經(jīng)測(cè)定，C分子中含有三個(gè)甲基，其中兩個(gè)甲基為取代基；C分子中有一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)．
（3）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)①

加成反應(yīng)

；反應(yīng)②

取代反應(yīng)

；
（4）C分子中含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基

．
（5）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．  A

；C

；

無此空

（6）B在氫氧化鈉存在條件下水解的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)加成位置確定加成產(chǎn)物的種類；
（2）分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體；
月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B水解生成C和D，1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳22.4L，說明D中含有一個(gè)羧基，結(jié)合D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH，C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C中含有不飽和鍵，經(jīng)測(cè)定，C分子中含有三個(gè)甲基，其中兩個(gè)甲基為取代基，C分子中有一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：（1）月桂烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，一分子該物質(zhì)與一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，如果分別和三個(gè)碳碳雙鍵加成，則有三種結(jié)構(gòu)，如果和兩個(gè)碳碳雙鍵加成，兩個(gè)碳碳半鍵連接形成碳碳鍵，從而形成碳碳雙鍵，所以能形成4種產(chǎn)物，故答案為：4；
（2）月桂烯中含有三個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)環(huán)狀相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵，所以剩余部分還有兩個(gè)碳碳雙鍵，所以符合條件的是①③，故答案為：①③；
    月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B水解生成C和D，1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳22.4L，說明D中含有一個(gè)羧基，結(jié)合D的分子式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOH，C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C中含有不飽和鍵，經(jīng)測(cè)定，C分子中含有三個(gè)甲基，其中兩個(gè)甲基為取代基，C分子中有一個(gè)碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（3）月桂烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A和醋酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B，
故答案為：加成反應(yīng)，取代反應(yīng)；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以其含氧官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；    
（5）通過以上分析知，A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，，
故答案為：，；

（6）B在堿性條件下水解生成乙酸和C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度較大，注意把握題給信息為解答該題的關(guān)鍵，注意有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化．