Question

16．①～⑨是幾種有機物的名稱、分子式或結構簡式：
①C₂H₂   ②新戊烷  ③苯  ④   ⑤⑥CH₃CH（C₂H₅）CH₂CH（C₂H₅）CH₃  ⑦C₅H₁₀  ⑧ClCH=CHCl     ⑨C₅H₄
據此回答下列問題：
（1）上述有機物中，互為同系物的是②⑥（填序號），存在順反異構的是⑧（填序號）．
（2）④與等物質的量的H₂發(fā)生l，4 加成，寫出所得產物的名稱：2-甲基-2-丁烯．
（3）請寫出下列相關化學反應方程式
實驗室制①：．
氯氣與③用氯化鐵作催化劑的反應：．
（4）③的同系物A，分子中共含66個電子，A苯環(huán)上一溴代物只有一種，請寫出A 的結構簡式．
（5）某烴B含氫14.3%，且分子中所有氫完全等效，向80g含Br₂5%的溴水中加入該有機物，溴水剛好完全褪色，此時液體總質量82.1g．則B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（6）⑨理論上同分異構體的數(shù)目可能有30多種．如：
A．CH₂=C=C=C=CH₂   B．CH≡C-CH=C=CH₂  C． D．e．…
請不要顧忌這些結構能否穩(wěn)定存在，其中a、b是鏈狀分子，寫出所有碳原子均共線的鏈狀分子的結構簡式：CH≡C-C≡C-CH₃．若該烴的等效氫只有一種，則滿足條件的異構體除a、c外還有或（只需答出一例的結構簡式）．

Answer 1

分析 （1）同系物是結構相似，組成上相差CH₂原子團的物質互稱同系物；當烯烴中碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同時，則烯烴存在順反異構；
（2）④和等物質的量的氫氣發(fā)生加成反應，在2號和3號碳原子之間會形成一條碳碳雙鍵；
（3）①實驗室用電石和水反應制取乙炔；
②氯氣和苯發(fā)生取代反應；
（4）苯的同系物，在結構中只有一個苯環(huán)，側鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6，根據電子數(shù)為66求出分子式；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，據此求出有機物的最簡式為CH₂；80g含Br25%的溴水中溴的物質的量為n=$\frac{80g×25%}{160g/mol}$=0.125mol，設有機物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質量，根據1mol（CH₂）n～1mol溴來計算；
（6）⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當碳原子均共線時，應考慮以乙炔為母體的結構；若該烴的等效氫只有一種，則該有機物的結構非常對稱．

解答 解：（1）同系物是結構相似，組成上相差CH₂原子團的物質互稱同系物，而②⑥的均為烷烴，故結構相似，在分子組成上相差4個CH₂原子團，故互為同系物；當有機物中存在碳碳雙鍵且中碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同時，則有機物存在順反異構，而⑧ClCH=CHCl符合要求，即⑧ClCH=CHCl存在順反異構，
故答案為：②⑥；⑧；    
（2）④和等物質的量的氫氣發(fā)生加成反應，兩條碳碳雙鍵均打開，然后在2號和3號碳原子之間會形成一條碳碳雙鍵，在2號碳原子上有一個甲基，所得產物的名稱為：2-甲基-2-丁烯，故答案為：2-甲基-2-丁烯；
（3）實驗室用電石和水反應制取乙炔，方程式為：；氯氣和苯在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應生成氯苯和HCl，方程式為：，故答案為：；；
（4）由于A是苯的同系物，即在結構中只有一個苯環(huán)，且側鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6．由于電子數(shù)為66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式為C₉H₂₀，由于A的苯環(huán)上一溴代物只有一種，故A的結構很對稱，結構為，故答案為：；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，故此有機物中的C、H原子個數(shù)之比為：$\frac{14.3%}{1}：\frac{85.7%}{12}$=1：2．設有機物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質量，物質的量n=$\frac{2.1g}{14ng/mol}$=$\frac{3}{20n}$mol，而80g含Br5%的溴水中溴的物質的量為n=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，根據1mol（CH₂）n～1mol溴，故有：$\frac{3}{20n}$=0.025，解得n=6，由于分子中所有氫完全等效，故B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（6）⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當碳原子均共線時，應考慮以乙炔為母體的結構，由于一條碳碳三鍵的不飽和度為2，故滿足此條件的有機物中含2條碳碳三鍵，故此有機物的結構為CH≡C-C≡C-CH₃；若該烴的等效氫只有一種，則該有機物的結構非常對稱，故可能為或，
故答案為：CH≡C-C≡C-CH₃；或．

點評 本題綜合考查了同系物、同分異構體的判斷和有機物的制備以及同分異構體的書寫，綜合性較強，難度不大．