Question

（2008?廣安模擬）有機(jī)化合物的官能團(tuán)在一定條件下可以發(fā)生轉(zhuǎn)變，如：
①  
②
③（CH₂）C=CH-CH₃

O3

Zn-H2O

（CH₃）₂C=O+CH₃CHO
已知有機(jī)物A，經(jīng)臭氧分解后，能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，從而得到有機(jī)物M．（圖中部分反應(yīng)條件已經(jīng)略去）

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)物A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A

，E

．
（2）上圖各步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是（填編號(hào)，下同）

③⑧

，屬于加成反應(yīng)的是

⑤⑦⑩

，屬于消去反應(yīng)的是

⑥

．
（3）寫出下列變化的方程式：
M與燒堿溶液共熱：

．

Answer 1

分析：由M結(jié)合E的分子式可知E和L發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，L為，由題給信息結(jié)合A的分子式可知A為，則B為，F(xiàn)為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B生成E應(yīng)分別發(fā)生氧化和水解反應(yīng)，F(xiàn)生成L，分別發(fā)生加成、消去、加成、水解、氧化、加成等反應(yīng)，結(jié)合題目要求解答該題．

解答：解：由M結(jié)合E的分子式可知E和L發(fā)生酯化反應(yīng)，E為，L為，由題給信息結(jié)合A的分子式可知A為，則B為，F(xiàn)為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B生成E應(yīng)分別發(fā)生氧化和水解反應(yīng)，F(xiàn)生成L，分別發(fā)生加成、消去、加成、水解、氧化、加成等反應(yīng)，
（1）由以上分析可知A為，E為，
故答案為：；；
（2）B為，被氧化生成羧基，則②為氧化反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，生成酚羥基，④為酸化反應(yīng)，F(xiàn)為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成-OH，則⑤為加成反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，⑦為加成反應(yīng)，⑧為取代反應(yīng)，⑨為氧化反應(yīng)，⑩為加成反應(yīng)，為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，則屬于取代反應(yīng)的有③⑧，屬于加成反應(yīng)的有⑤⑦⑩，屬于消去反應(yīng)的有⑥，
故答案為：③⑧；⑤⑦⑩；⑥；
（3）M含有酯基，可在堿性條件下水解，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握本題的突破口以及題給信息，該題可根據(jù)M推斷相關(guān)物質(zhì)，推斷時(shí)，能知道反應(yīng)類型即可，其它物質(zhì)沒(méi)有必要推出，難度中等．