Question

19．下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl₃溶液作用顯紫色．

請(qǐng)根據(jù)上述信息回答：
（1）C的名稱是丁醛．B→I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是溴水．
（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂．
（4）核磁共振氫譜圖中D有4組峰且峰面積之比為3：2：2：1．
（5）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 E與FeCl₃溶液作用顯紫色，證明含有酚羥基，結(jié)合分子式知，E是；E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F：；A是直連結(jié)構(gòu)，發(fā)生一系列反應(yīng)產(chǎn)生的D與F反應(yīng)得到X：C₁₀H₁₈O₂，X是一種具有水果香味的合成香料，X是酯，則D是CH₃CH₂CH₂COOH；C催化氧化得到丁酸，則C是CH₃CH₂CH₂CHO；B是丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH；由于A能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，1mol的A能夠與2mol的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則A可能是CH₂=CH-CH₂CHO或是CH₃CH=CHCHO；G則可能是CH₂=CH-CH₂COONH₄或是CH₃CH=CHCOONH₄；G酸化得到H可能是CH₂=CH-CH₂COOH或CH₃CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生I為CH₃CH₂CH=CH₂，據(jù)此分析解答．

解答 解：E與FeCl₃溶液作用顯紫色，證明含有酚羥基，結(jié)合分子式知，E是；E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F：；A是直連結(jié)構(gòu)，發(fā)生一系列反應(yīng)產(chǎn)生的D與F反應(yīng)得到X：C₁₀H₁₈O₂，X是一種具有水果香味的合成香料，X是酯，則D是CH₃CH₂CH₂COOH；C催化氧化得到丁酸，則C是CH₃CH₂CH₂CHO；B是丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH；由于A能夠與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中含有醛基，1mol的A能夠與2mol的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則A可能是CH₂=CH-CH₂CHO或是CH₃CH=CHCHO；G則可能是CH₂=CH-CH₂COONH₄或是CH₃CH=CHCOONH₄；G酸化得到H可能是CH₂=CH-CH₂COOH或CH₃CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生I為CH₃CH₂CH=CH₂，
（1）C為CH₃CH₂CH₂CHO，其名稱是丁醛，B發(fā)生消去反應(yīng)生成I，所以反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：丁醛；消去反應(yīng)；
（2）D是丁酸，只含羧基，E是苯酚含有酚羥基；H是丁烯酸，含有碳碳雙鍵和羧基，若只用一種試劑鑒別它們，則該試劑是溴水，與溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚，能夠是溴水褪色的是丁烯酸，無任何現(xiàn)象的丁酸，故答案為：溴水；
（3）H丁烯酸與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，則J是酯，是乙酸乙烯酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（4）在丁酸分子CH₃CH₂CH₂COOH中含有四種不同的H原子，所以核磁共振氫譜圖中D有4組峰且峰面積之比，3：2：2：1，故答案為：4；3：2：2：1；
（5）D是丁酸，F(xiàn)是環(huán)己醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)流程圖中物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件及某些物質(zhì)特殊性質(zhì)進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，題目難度不大．