阿斯匹林(乙酰水楊酸) 是一種常用的退熱、鎮(zhèn)痛藥物，臨床常用于預(yù)防心血管疾病。阿斯匹林對腸胃有一定的副作用，患有消化系統(tǒng)疾病的人不宜服用。則下列對此化合物說法不正確的是    (   )

A．阿斯匹林能與NaHCO3反應(yīng)，最多能與3mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

B．1 mol阿斯匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH最大的物質(zhì)的量為3 mol

C．其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種

   

D．與阿斯匹林互為同分異構(gòu)體，該有機物遇FeCl 3溶液顯紫色

 

【答案】

C

【解析】阿斯匹林分子中含有羧基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有苯環(huán)，可與3分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A正確。阿斯匹林分子中除含有羧基外，還含有酯基，發(fā)生水解反應(yīng)又產(chǎn)生1個酚羥基，所以消耗NaOH最大的物質(zhì)的量為3 mol，B正確。羧基和酯基不同，所以苯環(huán)上的氫原子有4種，．其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C不正確。D中有機物的分子式和阿斯匹林，且含有酚羥基，所以選項D也是正確的，答案選C。

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2011?臨沂模擬）乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀末合成成功的，作為一個有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進行酯化反應(yīng)而得的，裝置如右圖所示：
實驗步驟：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：
名     稱 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚
水楊酸 138 158（s） 微 易 易
醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞
乙酰水楊酸 180.17 135（s） 溶、熱 溶 微
根據(jù)上述信息回答下列問題：
（1）制取過程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐，分析可能原因：
長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾
長時間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾

（2）步驟①加熱的方法為
85～90℃水浴
85～90℃水浴
，此操作有何優(yōu)點：
受熱均勻且易控制溫度
受熱均勻且易控制溫度

（3）第④步加入加入飽和NaHCO3的作用為
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)
與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)

（4）得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因是
水楊酸乙酰化不完全以及產(chǎn)物分離過程中水解
水楊酸乙�；煌耆约爱a(chǎn)物分離過程中水解

（5）1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)，有
3
3
NaOH參加了反應(yīng)．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2011?臺州模擬）阿司匹林（乙酰水楊酸）已應(yīng)用百年，成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一，至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥，也是作為比較和評價其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑．乙酰水楊酸受熱易分解，分解溫度為128～135℃．某學(xué)習(xí)小組在實驗室以水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐[（CH3CO）2O]為主要原料合成該物質(zhì)，設(shè)計的合成路線為：
一、制備

二、提純

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)
名     稱 相對分子質(zhì)量 熔點或沸點（0C） 水 醇 醚
水楊酸 138 158（熔點） 微溶 易溶 易溶
醋酸酐 102 139.4（沸點） 反應(yīng) 可溶 易溶
乙酰水楊酸 180 135（熔點） 微溶 可溶 微溶
請根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）①合成阿斯匹林時，還會生成一些副產(chǎn)品，其中有一種是高分子，為了分離此物質(zhì)，方案1中加入A物質(zhì)為
NaHCO3
NaHCO3
溶液．②本方案抽濾后進行洗滌，其具體操作是
關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物
關(guān)小水龍頭，向布氏漏斗中加洗滌劑（水）至浸沒沉淀物，使洗滌劑緩慢通過沉淀物
．
（2）方案2為改進的提純方法，稱為重結(jié)晶提純法．①該方案中步驟1除了選用乙酸乙酯外，還可選擇下列哪些試劑
A
A
．
A．乙醇   B．蒸餾水    C．乙醚
②步驟2回流的裝置如圖所示，寫出儀器a的名稱
三頸燒瓶
三頸燒瓶
，使用溫度計的目的是
控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解
控制反應(yīng)溫度，防止溫度過高，乙酰水楊酸受熱分解
，冷凝水的流向為
b→c
b→c
．
③方案2所得產(chǎn)品的有機雜質(zhì)要比方案1少的原因是
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來
方案2水楊酸易溶于乙酸乙酯，在冷卻結(jié)晶時大部分溶解在乙酸乙酯中，很少結(jié)晶出來
．
（3）該學(xué)習(xí)小組在實驗中原料用量：2.0g水楊酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最終稱量產(chǎn)品m=2.2g，則乙酰水楊酸的產(chǎn)率為
84.3%
84.3%
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2010?祁陽縣一模）[化學(xué)--化學(xué)與生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水楊酸，它是19世紀末合成成功的，作為一種有效的解熱鎮(zhèn)痛、治療感冒的藥物，至今仍廣使用．有關(guān)報道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰-羥基苯甲酸）與乙酸酐進行酯化反應(yīng)而得的．

（1）阿斯匹林的分子式為
C9H8O4
C9H8O4
，其官能團的名稱是
羧基、酯基
羧基、酯基
．
（2）水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)類型有
AD
AD

A、銀鏡反應(yīng)     B、中和反應(yīng)       C、酯化反應(yīng)        D、水解反應(yīng)
（3）如果過量服用阿斯匹林會出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)，要停藥并靜脈滴注
NaHCO3
NaHCO3
溶液．
（4）乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解．寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：
．
（5）寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構(gòu)體：
．
①含有苯環(huán)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；
④苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（6）已知酚遇FeCl3溶液顯紫色，但顯色反應(yīng)要在中性或弱酸性溶液中進行．現(xiàn)要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基．有人設(shè)計了如下的實驗方案：
取一支潔凈的試管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴FeCl3溶液，振蕩，無明顯現(xiàn)象；再向其中逐滴加入Na2CO3溶液，振蕩，出現(xiàn)了紫色．你認為逐滴加入Na2CO3溶液的目的是
中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性
中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性
；
從此實驗?zāi)愕玫降膯⑹居?!--BA-->
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明
控制反應(yīng)條件使不能直接檢驗的官能團轉(zhuǎn)化為可檢驗的官能團而加以間接證明
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2010?江蘇一模）阿斯匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng)，生成少量聚合物（副產(chǎn)物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85℃～90℃條件下反應(yīng)5～10min，然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上，在空氣中風(fēng)干．
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3min，直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀．合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產(chǎn)品．
（1）第①步中，要控制溫度在85℃～90℃，應(yīng)采用的加熱方法是
水浴
水浴
，用這種方法加熱需要的玻璃儀器有
酒精燈、燒杯、溫度計
酒精燈、燒杯、溫度計
．
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是
除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)
除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)
、
減少阿斯匹林的溶解
減少阿斯匹林的溶解
．
（3）在第③步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是
使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽
使阿斯匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽
，加入鹽酸的作用是
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林
將阿斯匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿斯匹林
．
（4）如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸？
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸
向水中加入少量產(chǎn)品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中有水楊酸；若無紫色出現(xiàn)，說明產(chǎn)品中不含水楊酸
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：解答題

阿斯匹林（乙酰水楊酸）是由水楊酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水楊酸的同時，水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng)，生成少量聚合物（副產(chǎn)物）．合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下：
①向150mL干燥錐形瓶中加入2g水楊酸、5mL乙酸酐和5滴濃硫酸，振蕩，待其溶解后，控制溫度在85℃～90℃條件下反應(yīng)5～10min，然后冷卻，即有乙酰水楊酸晶體析出．
②減壓過濾，用濾液淋洗錐形瓶，直至所有晶體收集到布氏漏斗中．抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次，繼續(xù)抽濾，盡量將溶劑抽干．然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上，在空氣中風(fēng)干．
③將粗產(chǎn)品置于100mL燒杯中，攪拌并緩慢加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌2～3min，直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止．過濾，用5～10mL蒸餾水洗滌沉淀．合并濾液于燒杯中，不斷攪拌，慢慢加入15mL 4mol/L鹽酸，將燒杯置于冰水中冷卻，即有晶體析出．抽濾，用冷水洗滌晶體1～2次，再抽干水分，即得產(chǎn)品．
（1）第①步中，要控制溫度在85℃～90℃，應(yīng)采用的加熱方法是______，用這種方法加熱需要的玻璃儀器有______．
（2）在第②步中，用冷水洗滌晶體，其目的是______、______．
（3）在第③步中，加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是______，加入鹽酸的作用是______．
（4）如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸？______．

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