Question

9．A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8g C0₂和3.6g H₂0；相同條件下E的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為：C₂H₄O₂．
（2）A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基．由B生成C的化學(xué)方程式為：．
（3）由B生成D的反應(yīng)條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱；上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有3個(gè)．
（4）F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．
（5）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)對(duì)位上各有一個(gè)碳原子，且苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種的共有4個(gè)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1的是 （填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質(zhì)的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂和 H₂O的物質(zhì)的量分別為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而B(niǎo)中含有一個(gè)甲基，則B為，B發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成C為，C與E發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，E為CH₃COOH，F(xiàn)為，B、C轉(zhuǎn)化都得到D，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則B、C均發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D為，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則Mr（E）=30×2=60，6.0gE的物質(zhì)的量是0.1mol，完全燃燒后生成CO₂和 H₂O的物質(zhì)的量分別為$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，$\frac{3.6g}{18g/mol}$=0.2mol，分子中N（C）=$\frac{0.2mol}{0.1mol}$=2、N（H）=$\frac{0.2mol×2}{0.1mol}$=4，故N（O）=$\frac{60-12×2-8}{16}$=2，故E的分子式是C₂H₄O₂，A為一取代芳烴，由分子式可知為苯的同系物，故A為，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，而B(niǎo)中含有一個(gè)甲基，則B為，B發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成C為，C與E發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可知，E為CH₃COOH，F(xiàn)為，B、C轉(zhuǎn)化都得到D，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則B、C均發(fā)生消去反應(yīng)生成D，故D為，則G為，
（1）由上述分析可知，E的分子式為C₂H₄O₂，故答案為：C₂H₄O₂；
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）由B生成D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，根據(jù)上面的分析可知，上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有3個(gè)，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；3；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)與NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（5）在G（）的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)對(duì)位上各有一個(gè)碳原子，且苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種的結(jié)構(gòu)為，共4種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：1，所以對(duì)稱(chēng)性高，可以含有2個(gè)相同的取代基，且處于對(duì)位，為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是確定A為乙苯，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系及分子式推斷，（5）中同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，難度中等．