Question

【題目】鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下：

已知：
(1)B的名稱為_________________；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(2)①的有機(jī)產(chǎn)物的官能團(tuán)有_______________；②的反應(yīng)類型為____________反應(yīng)。

(3)③的化學(xué)方程式為_______________________________ 。

(4)已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是______________________________。

(5)有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有________種。

a.遇FeCl3顯紫色 b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

(6)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合己知信息選擇必要的無機(jī)試劑，寫出的合成路線____________________。(已知：，R、R'為烴基。用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) 碳碳雙鍵、氨基 取代 吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率 15

【解析】（1）有機(jī)物A為CH2=CH-CH3，與氯氣在500℃發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可知，有機(jī)物E→F脫去二氧化碳，去掉COO,得到F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。

(2)根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH-CH2NH2可知，官能團(tuán)有碳碳雙鍵、氨基； 通過有機(jī)物C的分子式，并結(jié)合反應(yīng)物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2個(gè)氫原子被取代，生成氯化氫，所以②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：碳碳雙鍵、氨基；取代 。

(3)根據(jù)題給信息可知：有機(jī)物C在乙醇鈉條件下，發(fā)生反應(yīng)生成；化學(xué)方程式為；正確答案：。

(4) 吡啶(C5H5N，屬于有機(jī)堿)，吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動(dòng)，提高J產(chǎn)率。

(5)有機(jī)物F為，有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子，分子式為C8H11NO，a.遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)必須是酚羥基；具體結(jié)構(gòu)如下：苯環(huán)上分別連有-OH 和-CH2CH2-NH2 結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和 CH3CH(NH2)-結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3-NH-CH2-結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3CH2NH- 結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和(CH3)2N- 結(jié)構(gòu)有3種；共計(jì)有15種；正確答案：15。

(6) 發(fā)生消去生成環(huán)己烯，環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機(jī)物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根據(jù)信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發(fā)生反應(yīng)生成；合成流程如下：；正確答案：。

點(diǎn)睛；該題是有機(jī)推斷的綜合應(yīng)用，涉及知識(shí)面廣，難度較大，尤其是題給信息的處理和應(yīng)用，是個(gè)難點(diǎn)，由鏈狀酯類化合物變?yōu)榄h(huán)狀化合物反應(yīng)，要根據(jù)給定的信息，進(jìn)行靈活的處理，要求的能力很高，把握好成鍵、斷鍵的位置，才能更好地解決問題。