Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、 O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度氫氣密度的68.5倍。現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出A的分子式_______________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________。
（2）N-A的反應(yīng)類型是__________________。
（3）①上述轉(zhuǎn)化中試劑I和試劑II分別是：試劑I_________，試劑II__________（選填字母）。
a．KMnO₄(H^＋)    b．Fe／鹽酸       c．NaOH溶液
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑Ⅱ、試劑I、化合物E（濃硫酸／△）作用，能否得到F，為什么？______________________________________________________________。
（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有________種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫。
（5）寫出同時(shí)符合下列要求的兩種D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。
①囑于芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中—個(gè)取代基是硝基；
②分子中含有結(jié)構(gòu)。
（6）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，寫出W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式_________________________。
（7）F的水解反應(yīng)如下：
化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________________。

Answer 1

（1）C₇H₇NO₂      （2）取代
（3）①a    b ②不可以，若先還原后氧化則還原生成的氨基又會(huì)被氧化（4）2
（5）、、
（6）
（7）。

解析試題分析：（1）和Cl₂在FeCl₃作催化劑的條件下反應(yīng)得到M:氯苯;氯苯與CH3Cl和Na存在下發(fā)生反應(yīng)得到N：甲苯。甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混合物加熱發(fā)生反應(yīng)得到A：對(duì)硝基甲苯。分子式為C₇H₇NO₂。相對(duì)分子質(zhì)量為137.（2）由甲苯變?yōu)閷?duì)=硝基甲苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。（3）被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B：對(duì)-硝基苯甲酸。B與甲醇在濃硫酸存在下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)得到D對(duì)-硝基苯甲酸甲酯和水。D在Fe及HCl作用下得到F：對(duì)氨基苯甲酸甲酯。所以①中的試劑I是a;試劑II是b。②試劑順序不能顛倒。若先還原后氧化則還原生成的氨基又會(huì)被氧化。（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物CH₃OH中含有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。（5）同時(shí)符合要求的兩種D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、。（6）有一種D的同分異構(gòu)體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的產(chǎn)物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基。W在酸性條件下水解的化學(xué)方程式為。（7）由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H為對(duì)氨基苯甲酸。它發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與轉(zhuǎn)化的知識(shí)。