Question

【題目】1mol僅含C、H、O三種元素的有機物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC， B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中碳原子數相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2

(1)C的分子式為_____________________，

(2)B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應。寫出B的結構簡式_________________________；

(3)C有多種同分異構體，其中屬于芳香族的酯類的同分異構體有_____________種；

Answer 1

【答案】C8H8O2 HOCH2——CH2OH 6

【解析】

有機物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應，說明B中含有-OH，應為醇，則C為酸，則有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯環(huán)，則C原子數應大于6，設B中含有8個C，則含有10個H，因結構對稱，則至少含有2個-OH；如含有2個O，則相對分子質量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結構簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對分子質量為136，應比B少2個H，分子式應為C8H8O2，C分子中苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上有2個取代基，其中1個為-COOH，則另一個為-CH3，二者處于苯環(huán)的對位，結構簡式為，則A應為，以此解答該題．

有機物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應，說明B中含有-OH，應為醇，則C為酸，B中含有苯環(huán)，則C原子數應大于6，設B中含有8個C，則含有10個H，因結構對稱，則至少含有2個-OH；如含有2個O，則相對分子質量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結構簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對分子質量為136，應比B少2個H，分子式應為C8H8O2，結構簡式為；

(1)由以上分析可知，C的分子式為C8H8O2；

(2)由以上分析可知B的結構簡式為；

(3)C為，屬于芳香酯類的同分異構體有、(鄰、間、對)以及，乙酸苯酯()，共6種。