Question

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應物、產物和反應條件已略去）．

回答下列問題：
（1）A的名稱是，F的結構簡式為

 

．
（2）反應⑥的條件是

 

．
（3）以上合成乙酸苯甲酯的過程中屬于取代反應的有

 

（填數字序號，下同），原子利用率為100%的有

 

．
（4）物質D與新制氫氧化銅反應的化學方程式為

 

．
（5）反應⑦的化學方程式為

 

．
（6）乙酸苯甲酯有多種同分異構體，符合下列條件的芳香族化合物有

 

種．
①1mol有機物與氫氧化鈉溶液在一定條件下反應，可消耗2mol氫氧化鈉
②苯環(huán)上的一鹵代物有兩種
③不與溴的四氯化碳溶液反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據逆合成法可知，合成乙酸苯甲酯（）需要乙酸和苯甲醇，則G為苯甲醇，則E為乙酸；觀察流程圖中C→D→E為連續(xù)轉化過程，可知E為乙酸、D為乙醛、C為乙醇、A為乙烯、B為CH₃CH₂Cl；F為，F水解生成G-苯甲醇（），根據分析可知：A為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂Cl、C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、F為、G為，據此進行解答．

解答： 解：根據逆合成法可知，合成乙酸苯甲酯（）需要乙酸和苯甲醇，則G為苯甲醇，則E為乙酸；觀察流程圖中C→D→E為連續(xù)轉化過程，可知E為乙酸、D為乙醛、C為乙醇、A為乙烯、B為CH₃CH₂Cl；F為，F水解生成G-苯甲醇（），根據分析可知：A為CH₂=CH₂、B為CH₃CH₂Cl、C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO、E為CH₃COOH、F為、G為，
（1）根據分析可知，A的名稱為乙烯；F的結構簡式為：，
故答案為：乙烯；；
（2）反應⑥為轉化成苯甲醇，該反應為鹵代烴的水解反應，反應條件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）反應①為乙烯與氯化氫的加成反應；
反應②為氯乙烷水解生成乙醇，也屬于取代反應；反應③的化學方程式為：2C₂H₅OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O反應類型為氧化反應；
反應④為乙醛催化氧化生成成乙酸，屬于氧化反應；
反應⑤甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成；
反應⑥發(fā)生水解反應生成苯甲醇，該反應也屬于取代反應；
反應⑦為乙酸與苯甲醇的酯化反應；
根據分析可知，屬于取代反應的為：②⑤⑥⑦；以上反應中，原子利用率為100%的只有反應①：乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應，反應物原子完全轉化成生成物CH₃CH₂Cl中，
故答案為：②⑤⑥⑦；①；
（4）D為CH₃CHO，乙醛能夠與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應，反應的化學方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH 

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）反應⑦為苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）乙酸苯甲酯的結構簡式為，根據限制條件①③可知，有機物中含有酚酯基，不含酚羥基；根據②可知有機物結構具有一定的對稱性，苯環(huán)上含有兩種等效H原子，滿足條件的同分異構體有：、、、，總共有4種，
故答案為：4．

點評：本題為有機推斷，題目難度較大，試題側重考查了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力，注意掌握常見有機物結構與性質，明確逆合成法在有機推斷中的應用方法，（6）為難點，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則．