Question

9．化合物A（C₁₁H₈O₄）是一種酯類物質(zhì)，在NaOH溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)，且與NaHCO₃溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生．則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH，寫出B與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑．寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₃、CH₂OHCHO．
（2）C是芳香化合物（含有苯環(huán)的有機(jī)物），相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．（已知：相對原子質(zhì)量  C-12  O-16  H-1）
（3）已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基（設(shè)為-X）無支鏈，且含有能與溴的四氯化碳溶液按1：1完全反應(yīng)的官能團(tuán)以及含有能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的含有官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個取代相同，則名稱為羥基；另外相同的兩個取代基分別位于取代基（-X）的鄰位和對位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)，且能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，所以B是CH₃COOH，B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，可能是甲酸甲酯，也可能是CH₂OHCHO；
（2）C是芳香化合物，說明含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C、H、O原子個數(shù)之比=$\frac{60%}{12}：$$\frac{4.4%}{1}$：$\frac{1-60%-4.4%}{16}$=9：8：4，設(shè)其分子式為（C₉H₈O₄）_x，x=$\frac{180}{12×9+1×8+16×4}$=1，據(jù)此判斷分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個取代基相同，則為羥基，分別位于該取代基的鄰位和對位，據(jù)此書寫其結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團(tuán)，且能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，所以B是CH₃COOH，乙酸和碳酸氫鈉反應(yīng)生成乙酸鈉和水、二氧化碳，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑，B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，可能是HCOOCH₃，也可能是CH₂OHCHO，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑；HCOOCH₃；CH₂OHCHO；
（2）C是芳香化合物，說明含有苯環(huán)，相對分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C、H、O原子個數(shù)之比=$\frac{60%}{12}：$$\frac{4.4%}{1}$：$\frac{1-60%-4.4%}{16}$=9：8：4，設(shè)其分子式為（C₉H₈O₄）_x，x=$\frac{180}{12×9+1×8+16×4}$1，據(jù)此判斷分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，根據(jù)C中原子個數(shù)確定該取代基名稱為羥基，則C結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；羥基；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物質(zhì)發(fā)生的反應(yīng)確定官能團(tuán)名稱，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛，可能是甲酸或甲酸某酯．