Question

某有機(jī)物X是一種藥物的中間體，相對(duì)分子質(zhì)量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O．
（1）X的分子式是

 

．
（2）已知①有機(jī)物X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成元色無(wú)味氣體；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應(yīng)；③X分子中的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基．則有機(jī)物x的結(jié)構(gòu)可能有

 

種，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（3）X的一種同分異構(gòu)體D，一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，其苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基，它有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的分子式為C₉H₉O₂Cl，E是含兩個(gè)六元環(huán)的酯．
①有機(jī)物B中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為

 

． 
②A→F的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
③有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
④由D→E的化學(xué)方程式為

 

．
⑤G是高分子化合物，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

分析：（1）某有機(jī)物X是一種藥物的中間體，相對(duì)分子質(zhì)量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O，則X中含有9個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子，氧原子個(gè)數(shù)=

166-12×9-1×10

16

=3，根據(jù)碳原子、氫原子和氧原子個(gè)數(shù)確定其分子式；
（2）①有機(jī)物X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色無(wú)味氣體，說(shuō)明X中含有羧基；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應(yīng)，則X中還含有一個(gè)酚羥基；③X分子中的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，結(jié)合其分子式確定其結(jié)構(gòu)；
（3）X的一種同分異構(gòu)體D，一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，其苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基，且D能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成E，E是含兩個(gè)六元環(huán)的酯，則D的兩個(gè)取代基中一個(gè)是羧基，一個(gè)是-CH₂CH₂OH，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C能發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A能連續(xù)被氧化生成C，則A中含有-CH₂OH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：（1）某有機(jī)物X是一種藥物的中間體，相對(duì)分子質(zhì)量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O，則X中含有9個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子，氧原子個(gè)數(shù)=

166-12×9-1×10

16

=3，則X的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）①有機(jī)物X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無(wú)色無(wú)味氣體，說(shuō)明X中含有羧基；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應(yīng)，則X中還含有一個(gè)酚羥基；③X分子中的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則符合條件的X的同分異構(gòu)體：中兩個(gè)取代基的鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)、中兩個(gè)取代基的鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的共有6種，故答案為：6；、；
（3）X的一種同分異構(gòu)體D，一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，其苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基，且D能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成E，E是含兩個(gè)六元環(huán)的酯，則D的兩個(gè)取代基中一個(gè)是羧基，一個(gè)是-CH₂CH₂OH，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C能發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A能連續(xù)被氧化生成C，則A中含有-CH₂OH，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物B中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為醛基，故答案為：醛基；
②A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
③通過(guò)以上分析知，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
④在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：，故答案為：；
⑤通過(guò)以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以D、E的結(jié)構(gòu)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合反應(yīng)條件來(lái)分析解答，反應(yīng)物相同，條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，了解常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及反應(yīng)條件，難度中等．