Question

【題目】蛋白糖(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品、飲料、糖果的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：

已知：

①

②（R、R＇、R 〞為烴基或氫原子）

回答下列問題：

（1）A的名稱為__________，F中含有官能團(tuán)的名稱是__________。

（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_______________，由E生成G的反應(yīng)類型是__________。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________。

（4）能同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體共有__________種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

（5）寫出反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式：_______________________________________________。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線：____________________

(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 6 +CH3OH+H2O HCHO

【解析】根據(jù)已知：①及A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B酸化得到的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知②（R、R＇、R 〞為烴基或氫原子）C轉(zhuǎn)化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與F發(fā)生成肽反應(yīng)生成二肽G。（1）A為，其名稱為苯乙醛，F（）中含有官能團(tuán)的名稱是氨基、羧基；（2）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和水；（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）的同分異構(gòu)體 (不考慮立體異構(gòu))，滿足條件：②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明分子中含有羧基，①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結(jié)構(gòu)有-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH兩種，與酚羥基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)位，故符合條件的同分異構(gòu)體有2×3=6種；（5）反應(yīng)D→E的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；

（6）參照上述合成路線，以甲醛為起始原料，甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸化得到，在一定條件下與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氨基乙酸，合成路線為：HCHO。