Question

已知芳香族化合物B的分子式為C₉H₁₁Cl，2-甲基苯乙酸（E）是常用的一種有機合成中間體．存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→A、B→C的反應(yīng)類型依次為

 

、

 

．
（3）A的同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上有且僅有一個取代基，且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，任寫一種符合條件F的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）據(jù)文獻(xiàn)報道，該中間體E的另一合成工藝為：

從反應(yīng)原理分析，該工藝存在的明顯不足為

 

；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，B堿性水解發(fā)生取代反應(yīng)得C，C氧化得D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式為C₉H₁₁Cl，可知C為，可反推知B為，B在氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)得A為，烴與氯氣發(fā)生取代時可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，產(chǎn)物種類較多，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，B堿性水解發(fā)生取代反應(yīng)得C，C氧化得D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式為C₉H₁₁Cl，可知C為，可反推知B為，B在氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)得A為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）根據(jù)上面的分析可知，轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→A、B→C的反應(yīng)類型依次為消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）A為，A的同分異構(gòu)體F，苯環(huán)上有且僅有一個取代基，且能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明有碳碳雙鍵，則苯環(huán)上的取代基可以是-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，所以符合條件F的結(jié)構(gòu)簡式為（或、），
故答案為：（或、）；
（4）在反應(yīng)流程中的不足之處在于，第一步轉(zhuǎn)化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產(chǎn)物比較多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，
故答案為：第一步轉(zhuǎn)化中，鄰二甲苯與氯氣取代的有機副產(chǎn)物比較多；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，充分利用題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難度中等．