Question

【題目】光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去):

已知：

Ⅰ．(R1，R2為烴基或氫)

Ⅱ．(R1，R2為烴基)

(1)B分子中所含官能團(tuán)的名稱為_______________，由F到G的反應(yīng)類型為__________；

(2)乙炔和羧酸X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E加聚后產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________；

(3)D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為_________________________；

(4)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合本題信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) ______________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

【解析】

由D的結(jié)構(gòu)可知，A中含有苯環(huán)，A與CH3CHO反應(yīng)得到B，結(jié)合B的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為。B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C，則C為。乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，故E為CH3COOCH=CH2，F為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

在以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH中，可以先發(fā)生信息I的反應(yīng)得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化劑新制氫氧化銅或銀氨溶液氧化醛基為羧基，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再水解引入羥基，最后催化氧化得到目標(biāo)物。

(1)B為，分子中含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、醛基，由F到G是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3)D和G反應(yīng)生成光刻膠的反應(yīng)方程式為：。

(4)C為，它的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，即含有甲酸與酚形成的酯基，則還含有—CH=CH2取代基，②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，2個(gè)不同的取代基處于苯環(huán)上的對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

(5)以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，可以先發(fā)生信息I的反應(yīng)得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化劑新制氫氧化銅或銀氨溶液氧化醛基為羧基，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)，再水解引入羥基，最后催化氧化得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：。