Question

（16分）下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機化合物。

回答下列問題：
（1）有機化合物 A的相對分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molA在催化劑作用下能與3 mol H₂反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________，由A生成B的反應(yīng)類型是                         ；
（2）B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學方程式是__________________________；
（3）①芳香化合物E的分于式是C₈H₈Cl₂。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________
②E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）。1 mol G與足量的 NaHCO₃溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO₂（標準狀況），由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________
（4）G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學方程式是___________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________________。

Answer 1

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

本題考查了有機化合物的合成與推斷。根據(jù)化學式或反應(yīng)的特點找出題眼確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)或官能團的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵。因為可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A中含有醛基，1mol 醛基可以與1mol H₂加成，則說明A中還含有碳碳雙鍵或叁鍵。一個醛基的相對分子質(zhì)量為29，無論存在雙鍵還是叁鍵，至少含有兩個碳原子，則相對分子質(zhì)量為24，共有53，則其余的為氫原子，所以確定A中的官能團為一個醛基和一個碳碳叁鍵，結(jié)構(gòu)式為CH≡C—CHO。由此可判斷B為飽和一元醇，結(jié)構(gòu)式為CH₃—CH₂CH₂OH。在濃硫酸為催化劑的情況下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)式為CH₃—CH=CH₂，加聚反應(yīng)生成的高聚物D為。E的苯環(huán)上一溴代物只有一種，所以其結(jié)構(gòu)簡式有較高的對稱性。由E可以與NaOH溶液反應(yīng)，則說明此物質(zhì)為鹵代烴，而F被高錳酸鉀的氧化后的產(chǎn)物可以與NaHCO₃反應(yīng)，則判斷其官能團中有羧基，即可確定B與G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。