Question

18．（1）某烴相對分子質(zhì)量為84，則其分子式為C₆H₁₂，該烴能使溴水褪色，測得其核磁共振氫譜中只有一個信號峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名的名稱為2，3-二甲基-2-丁烯．
（2）已知烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代．分了式為C₄H₈的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有3種，其中有一種有順反異構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為：順式反式若用丙烯制取1，2，3-三溴丙烷，最適合的方法是先溴單質(zhì)與丙烯在高溫下發(fā)生α-H取代反應(yīng)生成生成3-溴丙烯再讓3-溴丙烯和溴單質(zhì)加成，此時才能得到1，2，3-三溴丙烷．

Answer 1

分析 （1）利用余商法計算該烴的C、H原子數(shù)，從而確定該烴的分子式；其核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，則分子中只有一種類型的氫原子，則烴A為對稱結(jié)構(gòu)，進(jìn)而推斷結(jié)構(gòu)簡式并命名；
（2）分子式為C₄H₈的烯烴的同分異構(gòu)體有3種，分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，這些烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有：CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br；當(dāng)兩個相同的原子或基團(tuán)處于π鍵平面的同側(cè)時稱順式異構(gòu)；當(dāng)處于π鍵平面的異側(cè)時稱反式異構(gòu)；先讓溴單質(zhì)與丙烯取代，需加熱（因為烯烴低溫加成，高溫取代），發(fā)生自由基型反應(yīng)，生成3-溴丙烯，再讓3-溴丙烯和溴單質(zhì)加成，此時才能得到純凈的產(chǎn)物．

解答 解：（1）某烴相對分子質(zhì)量為84，利用商余法，分子中最大碳原子數(shù)目為：$\frac{84}{14}$=6，含H原子為$\frac{84-12×6}{1}$=12，即該烴分子含有6個C原子、12個H原子，
所以該烴的分子式為C₆H₁₂；該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜中只有一個吸收峰，則其分子中只有一種類型的氫，故烴A為對稱結(jié)構(gòu)，即雙鍵C原子上的4個H均被甲基取代，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，名稱為：2，3-二甲基-2-丁烯；
故答案為：C₆H₁₂；；2，3-二甲基-2-丁烯；
（2）分子式為C₄H₈的烯烴的同分異構(gòu)體有3種，分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，這些烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有：CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br，一溴代物共有3種；其中CH₃CH=CHCH₂Br有順反異構(gòu)，順式異構(gòu)為，反式異構(gòu)為；先讓溴單質(zhì)與丙烯在高溫下發(fā)生α-H取代反應(yīng)生成生成3-溴丙烯，再讓3-溴丙烯和溴單質(zhì)加成，此時才能得到1，2，3-三溴丙烷；

故答案為：3；；；溴單質(zhì)與丙烯在高溫下發(fā)生α-H取代反應(yīng)生成生成3-溴丙烯；再讓3-溴丙烯和溴單質(zhì)加成，此時才能得到1，2，3-三溴丙烷．

點評 本題主要考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，烯烴的性質(zhì)等，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析能力及化學(xué)計算能力．