Question

以五倍子為原料可制得化合物A，A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
（1）A的分子式是

C₁₄H₁₀O₉

．
（2）1molA最多可與

8

mol NaOH反應(yīng)．
（3）A不具有的性質(zhì)是

②⑤

 （填寫序號）．
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  
②加聚反應(yīng)
③與溴水發(fā)生取代反應(yīng)       
④與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳
⑤與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
（4）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A．請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式

．
（5）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一．C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物．C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色．請寫出C的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷有機(jī)物含有的元素種類和原子個數(shù)，可確定分子式；
（2）根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷水解后呈酸性的官能團(tuán)，可確定消耗NaOH的量；
（3）根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物具有的性質(zhì)；
（4）A中含有-COO-，根據(jù)水解產(chǎn)物可判斷B的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物，C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色，C中應(yīng)含有C=C．

解答：解：（1）有機(jī)物中含有14個C、10個H以及9個O，則分子式為C₁₄H₁₀O₉，故答案為：C₁₄H₁₀O₉；
（2）A與過量NaOH發(fā)生反應(yīng)，酚羥基、酯基、羧基均可與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故1molA消耗8molNaOH，
故答案為：8；
（3）A中含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有羧基，可與與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，但因無C=C，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：②⑤；
（4）據(jù)題意：2分子B發(fā)生酯化反應(yīng)得1分子A，故可根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）B與H₂按1：2加成，產(chǎn)物的六元環(huán)上還有一個C=C，又要求羥基不能與C=C直接相連，則產(chǎn)物結(jié)構(gòu)只能為，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．