Question

丙烯是重要的工業(yè)原料，以丙烯為原料合成有機(jī)玻璃和藥物喹啉的流程如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A為

CH₂=CH-CH₂OH

，C為

CH₂=CH-CHO

；
（2）①∽⑩反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

④⑥⑨

（填序號(hào)，下同），屬于消去反應(yīng)的有

②⑩

；
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②的目的是

保護(hù)“C=C”不被氧化

；
（4）D的同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜如圖，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHC-CH₂CH₂-CHO

；
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②

；反應(yīng)⑦

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應(yīng)①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成C為CH₂=CH-CHO，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑥為硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)），反應(yīng)⑦為還原反應(yīng)，C與苯胺發(fā)生反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑨為取代反應(yīng)，由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑩為消去反應(yīng)，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由合成路線可知，CH₂=CH-CH₂Cl水解生成A，則A為CH₂=CH-CH₂OH，A與HCl發(fā)生反應(yīng)①加成生成B，B為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，生成C為CH₂=CH-CHO，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，生成D為CH₂=CH-COOCH₃，反應(yīng)⑤為加聚反應(yīng)，反應(yīng)⑥為硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)），反應(yīng)⑦為還原反應(yīng)，C與苯胺發(fā)生反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)，反應(yīng)⑨為取代反應(yīng)，由反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑩為消去反應(yīng)，
（1）由上述分析可知A為CH₂=CH-CH₂OH，C為CH₂=CH-CHO，故答案為：CH₂=CH-CH₂OH；CH₂=CH-CHO；
（2）由上述分析可知，屬于取代反應(yīng)的為④⑥⑨，屬于消去反應(yīng)的為②⑩，故答案為：④⑥⑨；②⑩；
（3）設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②可防止-OH氧化時(shí)將雙鍵氧化，即保護(hù)“C=C”不被氧化，故答案為：保護(hù)“C=C”不被氧化；
（4）D為CH₂=CH-COOCH₃，D的同分異構(gòu)體E能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則E中含有-CHO，且核磁共振氫譜圖中有2種H原子，則E為OHC-CH₂CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂CH₂-CHO；
（5）反應(yīng)②為，反應(yīng)⑦為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化及反應(yīng)條件分析反應(yīng)類型并推斷出各物質(zhì)是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．