Question

12．國家食品監(jiān)督局發(fā)出公告“警惕油炸食品中的丙烯酰胺（CH₂=CH-CONH₂）”，丙烯酰胺對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性．下圖流程中的有機物K是丙烯酰胺的相鄰同系物．

請回答下列問題：
（1）①～⑦反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有①，屬于消除反應(yīng)的是④．
（2）寫出反應(yīng)條件 ②NaOH水溶液、△．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式H．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學方程式：
C→D
E→F
（5）反應(yīng)③除生成F、G外，還可能生成其它副產(chǎn)物，任寫其中兩種不同類別產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式HOOCC（CH₃）₂COC（CH₃）₂COOH，HO（CH₃）₂COOC（CH₃）₂COOH（合理均可）．

Answer 1

分析 A的分子式為C₄H₈，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，E中含有羧基，根據(jù)E的分子式知，E中還含有一個官能團，因為F為六元環(huán)狀化合物，則E中還含有一個醇羥基，C中的一個醇羥基不能被氧化，則C結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解反應(yīng)生成C，如果A和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為，C被催化氧化生成D為，
D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物F為，K是丙烯酰胺的相鄰同系物，說明K為鏈狀化合物，K為，H為，G為，K發(fā)生加聚反應(yīng)生成L為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₄H₈，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成E，E中含有羧基，根據(jù)E的分子式知，E中還含有一個官能團，因為F為六元環(huán)狀化合物，則E中還含有一個醇羥基，C中的一個醇羥基不能被氧化，則C結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解反應(yīng)生成C，如果A和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為，C被催化氧化生成D為，
D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物F為，K是丙烯酰胺的相鄰同系物，說明K為鏈狀化合物，K為，H為，G為，K發(fā)生加聚反應(yīng)生成L為，
（1）通過以上分析知，①～⑦反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有①，屬于消去反應(yīng)的是④，
故答案為：①；④；
（2）②為鹵代烴的水解反應(yīng)，需要條件是NaOH水溶液、加熱，
故答案為：NaOH水溶液、△；
（3）H結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）C生成D的方程式為，
E生成F的方程式為，
故答案為：；
；
（5）反應(yīng)③除生成F、G外，還可能生成其它副產(chǎn)物，任寫其中兩種不同類別產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式HOOCC（CH₃）₂COC（CH₃）₂COOH、HO（CH₃）₂COOC（CH₃）₂COOH（合理均可），
故答案為：HOOCC（CH₃）₂COC（CH₃）₂COOH、HO（CH₃）₂COOC（CH₃）₂COOH（合理均可）．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，根據(jù)E的分子式、F結(jié)構(gòu)特點為突破口采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，正確判斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，注意G和氨氣反應(yīng)生成銨鹽而不是酰胺，為易錯點．