Question

某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料經(jīng)過如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物質(zhì)．其中D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，H是一種功能高分子，其鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ、
Ⅱ、R-CN

△H2O/H+

R-COOH   
Ⅲ、（苯胺，已被氧化） 
（1）寫出扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式

 

；寫出G官能團的名稱

 

．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：

 

；發(fā)生反應(yīng)③的條件為加入

 

．反應(yīng)步驟③與④不能對換，其理由是

 

．
（3）寫出D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出符合下列條件G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

；（任寫一種）
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；
②苯環(huán)上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；
③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基；
（6）請設(shè)計合理的方案以乙烯為主要有機原料合成．（提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：X

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

Y

反應(yīng)物

反應(yīng)條件

Z…→M）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，E發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可反推得，F(xiàn)為，E為，所以得A為，A與氯氣反應(yīng)生成B，B水解得到C，C氧化得到D，D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)生成扁桃酸，則扁桃酸為，H是一種功能高分子，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，E發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可反推得，F(xiàn)為，E為，所以得A為，A與氯氣反應(yīng)生成B，B水解得到C，C氧化得到D，D能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，則B為，C為，故D為，D發(fā)生信息Ⅰ、Ⅱ反應(yīng)生成扁桃酸，則扁桃酸為，H是一種功能高分子，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G官能團的名稱是氨基和羧基，
故答案為：；氨基和羧基；
（2）反應(yīng)②為醛基與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)③是被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，酸性高錳酸鉀具有強氧化性，如果對換，氨基將被氧化，
故答案為：加成反應(yīng)；酸性高錳酸鉀溶液；如果對換，氨基將被氧化；
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）G（）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有二種；②苯環(huán)上只有兩個取代基，且N原子直接與苯環(huán)相連；③結(jié)構(gòu)中不含醇羥基和酚羥基，則為：等，
故答案為：等；
（6）以乙烯為原料合成，可以將乙烯氧化成乙醛，再利用題中信息Ⅰ將乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得CH₃CH（OH）CN，再水解、酸化得CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生酯化反應(yīng)得，合成路線為CH₂=CH₂

[O]

CH₃CHO

HCN

CH₃CH（OH）CN

水解、酸化

CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

，
故答案為：CH₂=CH₂

[O]

CH₃CHO

HCN

CH₃CH（OH）CN

水解、酸化

CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，推斷A為甲苯是關(guān)鍵，注意根據(jù)官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化進行推斷，是對有機知識的綜合運用，是熱點題型．