Question

（2010?海淀區(qū)二模）有機(jī)物OPP是用途十分廣泛的有機(jī)化工產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于殺菌防腐、印染助劑、表面活性劑、穩(wěn)定劑和阻燃劑等領(lǐng)域．以烴A為原料可合成OPP：

已知醛或酮在堿催化下可發(fā)生如下反應(yīng)：
（1）①烴A是無色、帶有特殊氣味的液體．經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，烴A中碳元素和氫元素的質(zhì)量比為m_c：m_B=12：1．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
②（填操作名稱）

蒸餾（分餾）

是分離，提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法，烴A就是用該方法從煤焦油中得到的基本化工原料．
（2）烴A生成有機(jī)物B的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
（3）①有機(jī)物C能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+NaOH→+H₂O

．
②有機(jī)物C與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，可用于有機(jī)物C的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+3Br₂→↓+3HB

．
（4）有機(jī)物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．C₆H₁₀O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（5）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（6）有機(jī)物D在鈀催化劑催化下進(jìn)行脫氫反應(yīng)得到OPP，OPP的紅外光譜圖顯示分子中有O-H鍵和苯環(huán)．OPP的一種同分異構(gòu)體E和OPP具有相同的基團(tuán)，其核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：烴A中碳元素和氫元素的質(zhì)量比為m_c：m_B=12：1，故C原子、H原子數(shù)目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，由A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成C₆H₁₀O，反應(yīng)中C原子數(shù)目不變，故A中碳原子數(shù)目為6，H原子數(shù)目為6，分子式為C₆H₆，是無色、帶有特殊氣味的液體，故A為，故B為，C為，有機(jī)物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，變化-CHO，故C₆H₁₀O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為，D在鈀催化劑催化下進(jìn)行脫氫反應(yīng)得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP為，OPP的一種同分異構(gòu)體E和OPP具有相同的基團(tuán)，其核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)為酚羥基與苯環(huán)連接在同一苯環(huán)的對(duì)位位置，據(jù)此解答．

解答：解：烴A中碳元素和氫元素的質(zhì)量比為m_c：m_B=12：1，故C原子、H原子數(shù)目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，由A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成C₆H₁₀O，反應(yīng)中C原子數(shù)目不變，故A中碳原子數(shù)目為6，H原子數(shù)目為6，分子式為C₆H₆，是無色、帶有特殊氣味的液體，故A為，故B為，C為，有機(jī)物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，變化-CHO，故C₆H₁₀O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為，D在鈀催化劑催化下進(jìn)行脫氫反應(yīng)得到OPP，由OPP的分子式可知，OPP為，OPP的一種同分異構(gòu)體E和OPP具有相同的基團(tuán)，其核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)為酚羥基與苯環(huán)連接在同一苯環(huán)的對(duì)位位置．
（1）①通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
②蒸餾或分餾是互溶液體的常用方法，故答案為：蒸餾（分餾）；
（2）苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）①C是苯酚，苯酚溶液呈酸性，能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+NaOH→+H₂O，故答案為：+NaOH→+H₂O；
②苯酚能和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，反應(yīng)方程式為：+3Br₂→↓+3HB故答案為：+3Br₂→↓+3HB；
（4）有機(jī)物C₆H₁₀O的紅外光譜圖顯示分子中含有C=O鍵，但是C₆H₁₀O不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該官能團(tuán)是羰基不是醛基，結(jié)合其分子式知C₆H₁₀O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；   
（5）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；             
（6）OPP的一種同分異構(gòu)體E和OPP具有相同的基團(tuán)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，其核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：2：2：1，說明該有機(jī)物中含有六類H原子，且其個(gè)數(shù)比是1：2：2：2：2：1，有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)為酚羥基與苯環(huán)連接在同一苯環(huán)的對(duì)位位置，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，涉及反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)點(diǎn)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，先確定含有的官能團(tuán)，再寫其同分異構(gòu)體，注意不能重寫、漏寫，為易錯(cuò)點(diǎn)．