Question

【題目】苯氧布洛芬具有良好的解熱、鎮(zhèn)痛、抗炎、抗風(fēng)濕作用 ,苯氧布洛芬的合成路線:

回答下列問題:

(1)苯氧布洛芬中官能團(tuán)的名稱為____。

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時,該碳稱為手性碳。A~D四種物質(zhì)中,含有手性碳的有機(jī)物為____(填字母)。

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是____。

(4)若過程①發(fā)生的是取代反應(yīng),且另一種產(chǎn)物為HBr,由A生成B發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____。

(5)有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體,M滿足下列條件:

Ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol M可消耗2 mol NaOH;

Ⅱ.M分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,核磁共振氫譜為3∶2∶2∶2∶2∶3,且分子中含有結(jié)構(gòu)。

寫出符合條件的M的一種結(jié)構(gòu)簡式:____。

(6)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以丙酮(CH3COCH3)為原料制備2-甲基丙酸的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。_________________

Answer 1

【答案】醚鍵 、 羧基 CD 還原反應(yīng) ++HBr (或)

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在碳酸鉀和銅做催化劑作用下， 與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在硼氫化鈉作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，與PBr3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成

，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成。

（1）苯氧布洛芬的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為醚鍵和羧基，故答案為：醚鍵、羧基；

（2）含有手性碳的有機(jī)物含有飽和碳原子，且連有四個不同的原子或原子團(tuán)，則A~D四種物質(zhì)中和分子中含有手性碳原子，故答案為：CD；

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)為在硼氫化鈉作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，故答案為：還原反應(yīng)；

（4）由A生成B發(fā)生的反應(yīng)為在碳酸鉀和銅做催化劑作用下， 與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HBr，故答案為：++HBr；

（5）由能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol M可消耗2 mol NaOH可知M含有兩個酚羥基，由M分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,核磁共振氫譜為3∶2∶2∶2∶2∶3，且分子中含有結(jié)構(gòu)可知，分子中還含有兩個甲基，且結(jié)構(gòu)對稱，結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：(或)；

（6）由題給信息和2-甲基丙酸的結(jié)構(gòu)，結(jié)合逆推法可知，在硼氫化鈉作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，與PBr3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成2-甲基丙酸，合成路線如下： ，故答案為： 。