Question

13．同分異構(gòu)體現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一．請回答下列有關(guān)問題：
（1）C₅H₁₂的同分異構(gòu)體的個數(shù)為3；-C₅H₁₁和C₅H₁₁Cl的同分異構(gòu)體的個數(shù)關(guān)系為等于（“大于”、“等于”或“小于”）；C₅H₁₁Cl的同分異構(gòu)體個數(shù)為8．
（2）分子式為C₄H₈的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、．
（3）分子式C₃H₆O₂，核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積為3：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH．
（4）分子式為C₉H₁₀，只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上取代基均為鏈狀的同分異構(gòu)體的個數(shù)為6．

Answer 1

分析 （1）戊烷有3種同分異構(gòu)體，戊基有8種，據(jù)此解答即可；
（2）先寫含有C=C的最長鏈，再移動雙鍵位置，再根據(jù)減碳法作取代基，據(jù)此書寫C₄H₈且屬于烯烴的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，另外此有機(jī)物有一個不飽和度，可以是環(huán)烷烴；
（3）有幾種峰，就有幾種化學(xué)環(huán)境不同的H，且峰面積比為H原子個數(shù)比，據(jù)此解答即可；
（4）C₉H₁₀除去苯環(huán)，剩余基團(tuán)為-C₃H₅，-C₃H₅含有1個不飽和度，據(jù)此判斷即可．

解答 解：（1）戊烷的同分異構(gòu)體有3種，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷，因為戊基有8種，故C₅H₁₁Cl的同分異構(gòu)體也有8種，即二者個數(shù)相同，故答案為：3；等于；8
（2）C₄H₈且屬于烯烴的有機(jī)物結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、可以為環(huán)丁烷，結(jié)構(gòu)簡式為：，可以為：甲基環(huán)丙烷，結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（3）分子式C₅H₆O₂，核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積為3：2：1，說明存在甲基與亞甲基，據(jù)此得出此有機(jī)物可以是，故答案為：CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₂COCH₂OH；
（4）C₉H₁₀除去苯環(huán)，剩余基團(tuán)為-C₃H₅，-C₃H₅含有1個不飽和度，-C₃H₅可以是，-CH=CHCH₃、CH₂-CH=CH₃、-C（CH₃）=CH₂，也可以是甲基和一個乙烯基，此時在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故此有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有6種，故答案為6．

點評 本題主要考查的是同分異構(gòu)體的書寫與判斷、核磁共振氫譜的應(yīng)用、烷基的判斷等，綜合性較強(qiáng)，有一定難度．