Question

（2013?重慶）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到（部分反應條件略）．

（1）A的名稱為

丙炔

，A→B的反應類型為

加成反應

．
（2）D→E的反應中，加入的化合物X與新制Cu（OH）₂反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的化學方程式為

．
（3）G→J為取代反應，其另一產(chǎn)物分子中的官能團是

羧基

．
（4）L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，Q

Cl2

光照

R（C₈H₇O₂Cl）

NaOH

水，△

S

K2Cr2O7，H+

T，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡式為

，R→S的化學方程式為

．
（5）圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是

苯酚

．
（6）已知：L→M的原理為：①和②，M的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，故可知A→B是乙炔與H₂O發(fā)生加成反應；
（2）利用D、E的結(jié)構(gòu)簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H2O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成本甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，據(jù)此解答；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物；
（6）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：（1）A中含有碳碳三鍵，屬于炔烴，為丙炔，故可知A→B是乙炔與H₂O發(fā)生加成反應，
故答案為：丙炔；加成反應；
（2）利用D、E的結(jié)構(gòu)簡式知E是D與X（苯甲醛）發(fā)生反應生成E與H2O，苯甲醛可與新制氫氧化銅濁液發(fā)生氧化還原反應生成苯甲酸與磚紅色氧化亞銅沉淀、水，反應溶液為堿性，因此生成苯甲酸又與堿反應生成本甲酸鹽，由此可知X（苯甲醛）與新制氫氧化銅濁液反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）G為乙酸酐，G與苯酚生成J同時，還生成乙酸，乙酸中含有的官能團是-COOH，
故答案為：羧基；
（4）Q→R是苯環(huán)上的甲基上的1個H原子被取代，R→S是氯代烴的水解反應，S→T是-CH₂OH變成-COOH，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，說明2個羧基處在苯環(huán)的對位，Q為對甲基苯甲酸，Q結(jié)構(gòu)簡式為，R為，則R→S的化學方程式為：

故答案為：；；
（5）苯酚可與甲醛縮合成體型高分子化合物，
故答案為：苯酚；
（6）L→M是取代反應，由①的反應信息，-OH與C₂H₅OCOOC₂H₅反應，-COOC₂H₅與酚羥基H原子交換，由②的反應信息可知，發(fā)生自身交換生成M，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體以及方程式的書寫，需要對給予的信息進行利用，該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力，題目難度掌握．