Question

【題目】【化學(xué)–選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

有機(jī)物G是某種新型藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）寫出反應(yīng)③所需要的試劑 ；反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 。

（2）有機(jī)物B中所含官能團(tuán)的名稱是 ；

（3）寫出有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（4）寫出由E到F的化學(xué)方程式 ；

（5）寫出所有同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)

（6）以1-丙醇為原料可合成丙三醇，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

已知：烯烴上的烷烴基在500℃與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）NaOH的醇溶液 取代反應(yīng)（2）碳碳雙鍵、氯原子（3）HOCH2CHO

（4）

（5）HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3 、HCOOCH2CH(CH3)2 、HCOOC(CH3)3

（6）

【解析】

試題分析：A與氯氣在500℃溫度下反應(yīng)生成B（CH2=CHCH2Cl），該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCH3；B與Mg在無(wú)水乙醚條件下反應(yīng)生成C（CH2=CHCH2MgCl），D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OH，結(jié)合題干反應(yīng)原理可知，有機(jī)物X為HOCH2CHO；有機(jī)物E發(fā)生反應(yīng)生成F，根據(jù)F、G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G。

（1）根據(jù)上述分析可知，反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應(yīng)①為取代反應(yīng)。

（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CHCH2Cl可知，B分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和氯原子。

（3）由上述分析可知，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CHO；

（4）根據(jù)流程圖可知，E為，F(xiàn)為，則由E到F的化學(xué)方程式 為。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH(OH)CH2OH，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明分子中含有酯基，則滿足以上條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3 、HCOOCH2CH(CH3)2 、HCOOC(CH3)3 ；

（6）以1-丙醇為原料合成丙三醇，應(yīng)該先使丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，然后丙烯與氯氣在500℃條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，所以制備流程為：

。