Question

11．有機(jī)物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應(yīng)生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得C₄H₈O₂的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，式量增加28，B是一種烴；
（1）填答A～E的名稱：
A乙醇 C乙烯 B乙醛E乙酸乙酯
（2）寫(xiě)出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括孤中注明反應(yīng)類型：
②2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，氧化反應(yīng)．
③CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH$\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，酯化反應(yīng)．
（3）已知A′是含¹⁸O的與A的同種物質(zhì)，但相對(duì)分子質(zhì)量比A多2．當(dāng)它跟D反應(yīng)生成E時(shí)，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中．

Answer 1

分析 有機(jī)物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應(yīng)生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應(yīng)，故A分子含有1個(gè)-OH，B連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D與A反應(yīng)得到酯E的分子式為C₄H₈O₂，屬于飽和一元酯，當(dāng)D→E時(shí)，式量增加28，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A、B、C、D分子中含有碳原子數(shù)目相等，結(jié)合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2個(gè)含有碳原子，故A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，則E為CH₃COOCH₂CH₃，B是一種烴，應(yīng)是A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A易溶于水，且1mol A能跟Na反應(yīng)生成0.5mol H₂，但不與NaOH反應(yīng)，故A分子含有1個(gè)-OH，B連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D與A反應(yīng)得到酯E的分子式為C₄H₈O₂，屬于飽和一元酯，當(dāng)D→E時(shí)，式量增加28，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A、B、C、D分子中含有碳原子數(shù)目相等，結(jié)合E的分子式可知，A、B、C、D分子中均含有2個(gè)含有碳原子，故A為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，則E為CH₃COOCH₂CH₃，B是一種烴，應(yīng)是A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為CH₂=CH₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為乙醇，B為乙烯，C為乙醛，E為乙酸乙酯，
故答案為：乙醇；乙烯；乙醛；乙酸乙酯；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為C₂H₅OH $→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，是消去反應(yīng)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH，是氧化反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為CH₃COOH+C₂H₅¹⁸OH $\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃CO¹⁸OCH₃+H₂O，是酯化反應(yīng)，
故答案為：C₂H₅OH $→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)；2CH₃CHO+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOH；氧化反應(yīng)；CH₃COOH+C₂H₅OH $\stackrel{濃H_{2}SO_{4}}{→}$CH₃COOCH₃+H₂O；酯化反應(yīng)；
（3）已知A′是含¹⁸O的與A的同種物質(zhì)，但相對(duì)分子質(zhì)量比A多2，則A′為C₂H₅¹⁸OH，根據(jù)酯化反應(yīng)中羧脫羥、醇脫氫的原理可知，當(dāng)它跟D反應(yīng)生成E時(shí)，¹⁸O存在于CH₃CO¹⁸OCH₃分子之中，
故答案為：CH₃CO¹⁸OCH₃；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，涉及烯烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)酯E的分子式推斷，難度不大．