Question

【題目】熱播劇《外科風(fēng)云》中對(duì)利多卡因過(guò)敏一事的調(diào)查拉開(kāi)了該劇的序幕。利多卡因的合成路線如下（部分產(chǎn)物略去）：

已知：①標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴A的密度ρ=1.16g/L。

②D是分子式為C8H10的芳香烴。

③紅外光譜顯示C分子中含有結(jié)構(gòu)。

④不穩(wěn)定易轉(zhuǎn)化為。

⑤R-NO2R-NH2（R為烴基結(jié)構(gòu)）。

回答下列問(wèn)題：

（1）CH2Cl-COOH的官能團(tuán)名稱________________。

（2）實(shí)驗(yàn)室制備烴A的化學(xué)方程式_______________________________________________。

（3）B→C的化學(xué)方程式_________________________________________________________。

（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl轉(zhuǎn)化過(guò)程中CH2Cl-COOH和COCl2物質(zhì)的量之比為1∶1時(shí)，同時(shí)生成的兩種無(wú)機(jī)化合物是_____________。

（5）F→G反應(yīng)類型為_____________;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

（6）已知：RCH2-COOHRCHCl-COOH(R為烴基或氫原子)。結(jié)合本題信息，以苯和乙醇為有機(jī)原料制備(無(wú)機(jī)試劑任選)，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。_______________

Answer 1

【答案】 氯原子、羧基 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O HCl和CO2； 取代反應(yīng)

【解析】標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴A的密度ρ=1.16g/L，則A的摩爾質(zhì)量為1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，故烴A為乙炔；乙炔與足量氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為1，1，2，2-四氯乙烷；紅外光譜顯示C分子中含有結(jié)構(gòu)，故B發(fā)生消去反應(yīng)生成C應(yīng)為1，1，2-三氯乙烯；D是分子式為C8H10的芳香烴，根據(jù)利多卡因分子結(jié)構(gòu)可知D為間二甲苯，間二甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成E為，還原生成F為；（1）CH2Cl-COOH的官能團(tuán)名稱氯原子、羧基；（2）實(shí)驗(yàn)室制備烴A乙炔的化學(xué)方程式為CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；（3）B→C的化學(xué)方程式為CHCl2-CHCl2+NaOHCCl2=CHCl+NaCl+H2O；（4）CH2Cl-COOHCH2Cl-COCl轉(zhuǎn)化過(guò)程中CH2Cl-COOH和COCl2物質(zhì)的量之比為1∶1時(shí)，根據(jù)質(zhì)量守恒可知，同時(shí)生成的兩種無(wú)機(jī)化合物是HCl和CO2；（5）F→G是與CH2Cl-COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）結(jié)合本題信息，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯還原得到苯胺；乙醇氧化得到乙酸，乙酸發(fā)生類似反應(yīng)RCH2-COOHRCHCl-COOH得到CH2Cl-COOH，CH2Cl-COOH和苯胺反應(yīng)生成，合成路線如下：。