Question

14．偶氮染料F和醫(yī)藥中間體Y的一種合成路線圖如下：

（1）①的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
（2）D→E的化學(xué)方程式為
（3）A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、
（4）G與C互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的G共有4種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜顯示為5祖峰．且峰面積比為1：2：2：2：2的是（寫出符合要求的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）
①是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）設(shè)計(jì)一條從X到Y(jié)的合成路線：．

Answer 1

分析 苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E為，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為．
苯與一氯甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解生成，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答 解：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為，C再發(fā)生對(duì)位硝化反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解生成E為，E發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為．
（1）反應(yīng)①屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（4）的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物，符合條件的同分異構(gòu)體有：，其中核磁共振氫譜顯示為5祖峰．且峰面積比為1：2：2：2：2的是，

故答案為：4；；
（5）甲苯在光照條件發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解生成，甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、對(duì)給予信息利用、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解給予的反應(yīng)信息是解題關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，是熱點(diǎn)題型，難度中等．