Question

如圖中A、B、C、D、E、F均為有機(jī)物．A的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，l mol A在催化劑作用下能與足量H₂反應(yīng)，消耗2mol H 生成C．


請(qǐng)根據(jù)以上轉(zhuǎn)化回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

，由A生成C的反應(yīng)類型是

 

．
（2）C在濃硫酸中加熱生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（3）D的摩爾質(zhì)量為

 

．
（4）D與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

．
（5）與D相對(duì)分子質(zhì)量相等的飽和二元醇（不考慮同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的情況）的結(jié)構(gòu)有

 

種．

Answer 1

分析：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，1molA能與2mol的H₂發(fā)生反應(yīng)，-CHO式量為29，故A分子中可能含有2個(gè)-CHO，則A分子式為OHC-CHO，若A中只含有一個(gè)-CHO，由于1mol-CHO只能反應(yīng)1mol的H₂，所以分子中還含有1個(gè)C=C，由于相對(duì)分子質(zhì)量小于60，故烴基中含有2個(gè)C原子，故A為CH₂=CH-CHO，A與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為醇，在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E中所以C原子處于同一直線，若A為OHC-CHO符合，若A為CH₂=CH-CHO，E為CH₃CH=CH₂，3個(gè)C原子不在一條直線，故A為OHC-CHO，順推可推斷，C為HOCH₂-CH₂OH，E為HC≡CH．D與足量的NaHCO₃反應(yīng)生成F，D含有-COOH，由F的分子式C_xH_x-2O_yNa₂可知，D有2個(gè)-COOH，B水解得到C、D，故B中至少含有4個(gè)C原子、4個(gè)O原子，B中剩余基團(tuán)的式量為116-4×12-4×16=4，故為4個(gè)H原子，故B為，D為HOOC-COOH，F(xiàn)為NaOOC-COONa，據(jù)此解答．

解答：A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A中含有-CHO，1molA能與2mol的H₂發(fā)生反應(yīng)，-CHO式量為29，故A分子中可能含有2個(gè)-CHO，則A分子式為OHC-CHO，若A中只含有一個(gè)-CHO，由于1mol-CHO只能反應(yīng)1mol的H₂，所以分子中還含有1個(gè)C=C，由于相對(duì)分子質(zhì)量小于60，故烴基中含有2個(gè)C原子，故A為CH₂=CH-CHO，A與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為醇，在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E中所以C原子處于同一直線，若A為OHC-CHO符合，若A為CH₂=CH-CHO，E為CH₃CH=CH₂，3個(gè)C原子不在一條直線，故A為OHC-CHO，順推可推斷，C為HOCH₂-CH₂OH，E為HC≡CH．D與足量的NaHCO₃反應(yīng)生成F，D含有-COOH，由F的分子式C_xH_x-2O_yNa₂可知，D有2個(gè)-COOH，B水解得到C、D，故B中至少含有4個(gè)C原子、4個(gè)O原子，B中剩余基團(tuán)的式量為116-4×12-4×16=4，故為4個(gè)H原子，故B為，D為HOOC-COOH，F(xiàn)為NaOOC-COONa，
（1）由上述分析可知，A為OHC-CHO，與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，
故答案為：OHC-CHO；加成反應(yīng)；
（2）HOCH₂-CH₂OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CH，反應(yīng)方程式為：HOCH₂-CH₂OH

濃硫酸

△

HC≡CH+2H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH

濃硫酸

△

HC≡CH+2H₂O；
（3）D為HOOC-COOH，摩爾質(zhì)量為90g/mol，
故答案為：90g/mol；
（4）HOOC-COOH與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成NaOOC-COONa、二氧化碳、水，反應(yīng)方程式為：
HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2CO₂↑+2H₂O，
故答案為：HOOC-COOH+2NaHCO₃→NaOOC-COONa+2CO₂↑+2H₂O；
（5）令與HOOC-COOH相對(duì)分子質(zhì)量相等的飽和二元醇組成為C_mH_2m+2O₂，則14m+2+32=90，解得m=4，分子式為C₄H₁₀O₂，不考慮同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基的情況的結(jié)構(gòu)有：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、HOCH₂CH（OH）CH₂CH₃、HOCH₂CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH、HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，共有6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及醛、醇、酯、羧酸等性質(zhì)，確定A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再結(jié)合官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化以及F的分子式進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．