Question

15．為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
（一）分子式的確定：
（1）將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：
生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是C₂H₆O．
（2）用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為，該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O．
（3）根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
（二）結(jié)構(gòu)式的確定：

（4）核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子 中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號(hào)），根據(jù)峰值（信號(hào)）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 I．（1）濃硫酸增重為水的質(zhì)量，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，以此可確定有機(jī)物中C、H原子個(gè)數(shù)比值，結(jié)合消耗氧氣的體積可確定有機(jī)物中各原子個(gè)數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機(jī)物原子個(gè)數(shù)比值可確定最簡(jiǎn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量可確定有機(jī)物分子式；
（3）根據(jù)有機(jī)物分子式結(jié)合價(jià)鍵理論可確定有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)；
II．（4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇．

解答 解：I．（1）由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機(jī)物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機(jī)物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，實(shí)驗(yàn)式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）該物質(zhì)中各元素的原子個(gè)數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡(jiǎn)式為C₂H₆O，其相對(duì)分子質(zhì)量為46，則有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機(jī)物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學(xué)鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
Ⅱ． （4）有機(jī)物A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析、實(shí)驗(yàn)和計(jì)算能力的考查，為高考常見題型，題目難度中等，從守恒角度判斷有機(jī)物最簡(jiǎn)式為解答該題的關(guān)鍵，注意理解質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的作用．