Question

（2011?泰州一模）某藥物中間體合成路線如下（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略）

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO

，D

HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa

．
（2）反應(yīng)①、②的目的是

保護-OH不被氧化

．
（3）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

保護-OH不被氧化

．
a．不溶于水    b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    c．含有一C（CH₃）₃
（4）寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH

．
（5）是B的一種重要的同分異構(gòu)體．請設(shè)計合理方案，完成從 到的合成路線（用流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．


提示：①
②合成過程中無機試劑任選：
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：由產(chǎn)物可知E為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，結(jié)合對應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由產(chǎn)物可知E為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）由以上分析為A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，
故答案為：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO；HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；
（2）A中含有羥基，可被氧化，則反應(yīng)①、②的目的是保護-OH不被氧化，
故答案為：保護-OH不被氧化；
（3）A的一種同分異構(gòu)體不溶于水，應(yīng)含有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)為甲酸酯，
且含有一C（CH₃）₃，則對應(yīng)的結(jié)構(gòu)為HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃；
（4）B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，在催化劑條件下可被氧化為酸，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，
故答案為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；
（5）可先與水發(fā)生加成反應(yīng)，然后在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，用高錳酸鉀氧化后在與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最后在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)可得到產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，建議本題利用逆推法推斷E，為解答該題的關(guān)鍵，做題中注意把握題給信息，為易錯點．