Question

四川北川盛產(chǎn)薔薇科植物．薔薇科植物中含有一種芳香醛（用 E 表示），在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線．

其中0．l mol有機物A的質(zhì)量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；D 能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子與C分子具有相同的碳原子數(shù)；F繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90．
已知：
回答下列問題：
（l） A 的分子式為

 

，B分子中碳原子的雜化方式有

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（3）C在濃硫酸加熱的條件下時，分子內(nèi)脫水除生成D外還可以生成另一種有機物，寫出該反應的反應類型是

 

（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機物有多種．
①能與3mol NaOH溶液反應
②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
③能發(fā)生銀鏡反應
寫出滿足條件的有機物的一種結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有機物A有C、H、O三種元素組成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物A的分子式為C₈H₈O，A系列反應得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A有C、H、O三種元素組成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物A的分子式為C₈H₈O，A系列反應得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應為發(fā)生消去反應，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（l） 由上述分析可知，A 的分子式為C₈H₈O，B為，苯環(huán)上C原子成3個σ鍵，沒有孤電子對，采取sp²雜化，側(cè)鏈中亞甲基、次甲基中C原子成4個σ鍵，沒有孤電子對，采取sp³雜化，-CN中C原子成2個σ鍵，沒有孤電子對，采取sp雜化，
故答案為：C₈H₈O；sp、sp²、sp³；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）在濃硫酸加熱的條件下時，分子內(nèi)脫水除生成由于C中含有羧基、羥基，另外還可以發(fā)生酯化反應生成另一種有機物，故答案為：酯化反應；
（4）C（）的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機物有多種：
①能與3mol NaOH溶液反應，含有酚羥基、羧酸與酚形成的酯基；
②苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，苯環(huán)上含有1種氫原子；
③能發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合①可知，酯基為甲酸與酚形成的酯基，
滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，是高考熱點題型．