Question

有機化學(xué)（12分）某芳香烴A是一種重要的有機化工原料，以它為初始原料可以合成鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質(zhì)。轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如下（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。

根據(jù)題意完成下列填空：

（1）、反應(yīng)③的條件是                        ；反應(yīng)④的類型為                    。

（2）、寫出結(jié)構(gòu)簡式：A                       ；扁桃酸                            。

（3）、反應(yīng)步驟⑤⑥不能對換，其理由是                                            。

（4）、寫出A→E的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                              。

（5）、寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的方程式：                                        。

（6）、寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                              。

 

Answer 1

【答案】

（1）、Cu / 加熱  （1分）   加成反應(yīng)         （1分）

（2）、（1分） 、    （1分）

（3）、如果對換，氨基將被氧化                 （2分）

（4）、+ HNO₃   + H₂O

（5）

（6）、+ n H₂O     （2分）

【解析】（1）.反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，所以B是苯甲醇，根據(jù)已知信息可知，C中必須含有醛基，所以反應(yīng)③是羥基的催化氧化，反應(yīng)條件是Cu / 加熱。

（2）B是苯甲醇，所以A是甲苯。根據(jù)已知信息可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，所以扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）.由于氨基極易被氧化，所以要選氧化甲基，然后在將硝基轉(zhuǎn)化為氨基。

（4）.A生成E的反應(yīng)是硝化反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，硝基和甲基是鄰位關(guān)系。

（5）.C中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）.根據(jù)反應(yīng)⑦的產(chǎn)物可知，反應(yīng)⑦是氨基和羧基的縮聚反應(yīng)。