Question

（1）“立方烷”的結(jié)構(gòu)如圖所示，回答下列問題：
①立方烷的分子式為

C₈H₈

；
②它的二氯代物共有

3

種同分異構(gòu)體；
③與立方烷互為同分異構(gòu)體的芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為

．
這種異構(gòu)體與另一單體

CH₂=C（CH₃）CH=CH₂

（寫結(jié)構(gòu)簡式）可合成具有 結(jié)構(gòu)的橡膠．
另外這種異構(gòu)體自身也可聚合生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式

（2）某烴與足量的氫氣加成后得到產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂．如果該烴是單烯烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有

4

種；如果該烴是炔烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為

CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：（1）①圖為鍵線式結(jié)構(gòu)，交點為C原子，利用H原子飽和C的四價結(jié)構(gòu)，立方烷8個頂點上各有一個“CH”，據(jù)此書寫分子式；
②氯原子可以占據(jù)同一邊上的兩個頂點，同一平面對角線的兩個頂點，立方體對角線的兩個頂點；
③立方烷（C₈H₈）屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán)，不飽和度為

8×2+2-8

2

=5，故側(cè)鏈為-CH=CH₂；
鏈節(jié)主鏈中含有C=C雙鍵，有6個C原子，為烯烴與二烯烴加聚產(chǎn)物，其單體為苯乙烯與CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯；
（2）根據(jù)加成原理采取逆推法還原C=C、C≡C，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應(yīng)烯烴存在C=C雙鍵的位置，然后各去掉相鄰碳原子上的一個氫原子形成C=C；
烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個氫原子的碳原子間是對應(yīng)炔烴存在C≡C的位置，然后各去掉相鄰碳原子上的2個氫原子形成C≡C．

解答：解：（1）①立方烷8個頂點上各有一個“CH”，故立方烷的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
②氯原子可以占據(jù)同一邊上的兩個頂點，同一平面對角線的兩個頂點，立方體對角線的兩個頂點，故立方烷的二氯代物有3種，故答案為：3；
③立方烷（C₈H₈）屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)中含有1個苯環(huán)，不飽和度為

8×2+2-8

2

=5，故側(cè)鏈為-CH=CH₂，符合條件同分異構(gòu)體為．
鏈節(jié)主鏈中含有C=C雙鍵，有6個C原子，為烯烴與二烯烴加聚產(chǎn)物，其單體為苯乙烯與CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；；
（2）某烴與足量的氫氣加成后得到產(chǎn)物為CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂，如果該烴是單烯烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有：
CH₂=CHCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂C（CH₃）=CH₂，故有4種；如果該烴是炔烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂，
故答案為：4；CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫、高聚物單體判斷、加成反應(yīng)等，難度中等，（2）中注意利用加成反應(yīng)原理采取逆推法還原C=C、C≡C．