Question

12．化合物Ⅲ可通過如下反應(yīng)制得：

化合物I可通過下列路徑合成：

（1）化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；一定條件下，1mol化合物Ⅱ和H₂反應(yīng)，最多可消耗H₂1mol．
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱反應(yīng)的方程式為．
（3）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，生成化合物Ⅳ的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）化合物Ⅰ能發(fā)生消去反應(yīng)，其中一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式或．
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似Ⅴ→Ⅵ的反應(yīng)生成化合物Ⅶ，則Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其中含有一個(gè)碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（3）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，發(fā)生類似加成反應(yīng)得到產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子．

解答 解（1）根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)為羧基，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其中含有一個(gè)碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol化合物Ⅱ和H₂反應(yīng)，最多可消耗H₂ 1mol，
故答案為：羧基；1；　　　
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程為，
故答案為：；
（3）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個(gè)甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成或，
故答案為：或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，發(fā)生類似加成反應(yīng)得到產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，則生成Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析、推斷、綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)中官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的變化，知道其斷鍵和成鍵方式，題目難點(diǎn)中等．