Question

2．人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程．
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出 C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃
（2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的方程式（注明條件）
（3）1866年凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)學(xué)說，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列AD事實．
A．苯不能使溴水褪色            B．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
C．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)       D．鄰二溴苯只有一種．

Answer 1

分析 （1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；
（2）苯與液溴在鐵做催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯和溴化氫；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種．

解答 解：（1）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結(jié)構(gòu)簡式可以為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
（2）苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，
故答案為：AD．

點評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．