Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴的香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)。

回答下列問(wèn)題:

（1）X的名稱是_______

（2）下列有關(guān)龍葵醛和C3H6(烯烴)的說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。

A.它們的實(shí)驗(yàn)式相同 B.它們都能使溴水褪色

C.它們都能發(fā)生加成反應(yīng) D.它們都含有碳碳雙鍵

（3）反應(yīng)⑤的試劑和條件是________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________。

（4）有機(jī)物T所含官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為__________。

（5）在T的同分異構(gòu)體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有_____種,其中，在核磁共振氫譜上有4 組峰且峰的面積之比為1:2 :3 :6 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________(寫出其中的一種)。

（6） 參照上述流程圖(如RX……),以2-甲基-1,3-丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2-甲基-1,4-丁二醛,設(shè)計(jì)合成路線:________________。

Answer 1

【答案】 異丙苯(或2-苯基丙烷) BC 氫氧化鈉溶液、加熱 消去反應(yīng) 羥基 22

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較苯和X的分子式以及其它各物質(zhì)的分子式可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，X在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代生成Y，Y發(fā)生消去反應(yīng)生成Z，Z與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成W，W在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成T，T發(fā)生氧化反應(yīng)生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結(jié)構(gòu)可反推T得為，W為，Z為，Y為或，X為;

（1）X為，名稱為異丙苯(或2-苯基丙烷) ；

（2）根據(jù)龍葵醛的分子式C9H10O,結(jié)構(gòu)中含有官能團(tuán)醛基，烯烴C3H6中含有官能團(tuán)碳碳雙鍵，進(jìn)行如下判斷：.它們的實(shí)驗(yàn)式不相同 ，A 錯(cuò)誤；醛基被溴水氧化為羧基，溴水褪色，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成，溴水褪色，B正確；醛基、碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成，C正確；苯環(huán)無(wú)雙鍵，醛基含碳氧雙鍵，D錯(cuò)誤；正確答案選BC；

（3）根據(jù)轉(zhuǎn)化流程看出，W 為溴代烴，T為醇，溴代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成相應(yīng)的醇，正確答案：氫氧化鈉溶液、加熱； 從流程看出，由Y為氯代烴 變?yōu)楹�氧衍生物，減少了HCl，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，正確答案：消去反應(yīng)；

（4）有機(jī)物T為醇，所含官能團(tuán)的名稱是羥基；由Z變?yōu)閃，發(fā)生加成反應(yīng)，溴原子應(yīng)該加不飽和碳原子的端位碳上，這樣才能被氧化為醛基；正確答案為：；

（5）在T（C9H12O）的同分異構(gòu)體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，這樣環(huán)上有一個(gè)3個(gè)碳的取代基，環(huán)上有一個(gè)乙基和一個(gè)甲基2個(gè)取代基，環(huán)上有3個(gè)甲基取代基，和羥基位置吸相比，有鄰間對(duì)三種位置，這樣的結(jié)構(gòu)共有22種；從上述22種中挑選出符合核磁共振氫譜上有4 組峰且峰的面積之比為1:2 :3 :6 的有機(jī)物，任寫一個(gè)；正確答案：22；

（6） 醇要氧化為醛，醇中的羥基必須連在主碳鏈的端位碳上，而對(duì)于2-甲基-1,3-丁二烯來(lái)說(shuō)，只有發(fā)生1,4加成，溴原子才能加成在兩端的不飽和碳上，而要實(shí)現(xiàn)這樣的變化，必須滿足雙氧水作為反應(yīng)條件才能實(shí)現(xiàn)。綜上，正確答案：

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