Question

【題目】已知有機(jī)物C的分子式為C9H9OCl，分子中有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且不含甲基，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示（部分無機(jī)產(chǎn)物已略去）：

（1）F中官能團(tuán)的名稱是_____________________；C→F的反應(yīng)類型是____________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式是______________________，I的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（4）有的同學(xué)認(rèn)為B中可能沒有氯原子，理由是_______________________。

（5）D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件的W的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式___________________。

①屬于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不變紫色

③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 消去反應(yīng) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 在堿性環(huán)境中氯原子可能水解 10

【解析】有機(jī)物C的分子式為C9H9OCl，分子中有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈，無甲基；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中含有醛基，C的不飽和度==5，因為含有一個苯環(huán)，所以還含有一個醛基，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到E，E中含有醇羥基、羧基，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I分子中含有一個八元環(huán)，則C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到B，B為，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，A結(jié)構(gòu)簡式為；C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，H為；C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有一個八元環(huán)的I，I結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)F為，官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；消去反應(yīng)；

(2)C為，I為，故答案為：；；

(3)D與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(4)在堿性條件下氯原子可能發(fā)生水解反應(yīng)，所以可能B中不含氯原子，故答案為：在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；

(5)D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，D結(jié)構(gòu)簡式為，W結(jié)構(gòu)簡式符合下列條件：①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②遇FeCl3溶液不變紫色，說明不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)說明含有羧基或酯基，如果含有羧基和甲基，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；如果只含亞甲基和羧基，有一種結(jié)構(gòu)，為苯乙酸；如果含有酯基，可能是苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯、乙酸苯酯；如果含有酯基和甲基，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有10種；其中核磁共振氫譜有4個峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：10；。