Question

【化學選修5-有機化學基礎】
聚酯纖維在服裝、室內裝飾和工業(yè)領域中有廣泛應用．下圖是合成某種聚酯纖維G的流程圖：

請回答下列問題：已知：質譜圖表明F的相對分子質量為166，其中含碳57.8%含氫3.6%，其余為氧；F能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環(huán)；核磁共振氫譜表明D、F分子中均有兩種類型的氫原子，且D分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1：1．
（1）A在一定的條件下可以制備酒精，則A的結構式為

 

．
（2）從A到B，工業(yè)上一般通過兩步反應來完成，則在其第一步的反應中一般采用的化學試劑是

 

，第二步反應類型為

 

．若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過A與某種無機物一步合成B，該無機物的化學式是

 

．
（3）寫出B物質與乙酸完全酯化后生成的有機物的名稱：

 

．
（4）寫出反應⑤的化學方程式：

 

．
（5）在一定條件下，若1mol F與1mol甲醇恰好完全反應生成1mol H和1mol水，H有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的H的同分異構體的一種結構簡式：

 

．
a．該有機物呈中性，但1mol該有機物最多能與4mol NaOH溶液在一定條件下反應
b．該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
c.1mol該有機物與銀銨溶液反應最多能生成2mol Ag．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：質譜圖表明F的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧，則分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)能與NaHCO₃溶液反應，則F含有-COOH，且F含有苯環(huán)，F(xiàn)分子中有兩種類型的氫原子，則F為，核磁共振氫譜表明D分子中有兩種類型的氫原子，且D分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1：1，結合轉化關系可知，C為，D為，E為．石油裂解得到A，A在一定的條件下可以制備酒精，則A為CH₂=CH₂，B與F得到聚酯纖維G，則B為醇，則B為HOCH₂CH₂OH，故G為，據(jù)此解答．

解答： 解：質譜圖表明F的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧，則分子中N（C）=

166×57.8%

12

=8、N（H）=

166×3.6%

1

=6，故分子中N（O）=

166-12×8-6

16

=4，故F的分子式為C₈H₆O₄，F(xiàn)能與NaHCO₃溶液反應，則F含有-COOH，且F含有苯環(huán)，F(xiàn)分子中有兩種類型的氫原子，則F為，核磁共振氫譜表明D分子中有兩種類型的氫原子，且D分子中兩種類型的氫原子的個數(shù)比為1：1，結合轉化關系可知，C為，D為，E為．石油裂解得到A，A在一定的條件下可以制備酒精，則A為CH₂=CH₂，B與F得到聚酯纖維G，則B為醇，則B為HOCH₂CH₂OH，故G為，
（1）A為乙烯，結構式為：，故答案為：；
（2）由乙烯得到乙二醇，乙烯先與溴的四氯化碳溶液得到1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到乙二醇，若此處從原子利用率100%的角度考慮，通過A與某種無機物一步合成B，根據(jù)原子守恒可知，該無機物的化學式是H₂O₂，故答案為：溴的四氯化碳溶液；水解反應；H₂O₂；
（3）B（乙二醇）與乙酸完全酯化后生成的有機物的名稱：二乙酸乙二酯，故答案為：二乙酸乙二酯；
（4）反應⑤的化學方程式：，
故答案為：；
（5）F為，若1mol F與1mol甲醇恰好完全反應生成1mol H和1mol水，則H為，符合下列條件的H的同分異構體的一種結構簡式：a．該有機物呈中性，用含有酯基，但1mol該有機物最多能與4mol NaOH溶液在一定條件下反應，含有2故羧酸與酚形成的酯基，c.1mol該有機物與銀銨溶液反應最多能生成2mol Ag，含有1個甲酸與酚形成的酯基，b．該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，含有2個不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構體為：等，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，確定F的結構是關鍵，再結合反應條件與G的名稱進行推斷，需要學生熟練掌握官能團性質與轉化，難度中等．