Question

上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）]桿構(gòu)建而成．某同學(xué)從提供的原料庫中選擇一種原料X，設(shè)計合成高分子亞克力的路線如圖所示：

原料庫：
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羥基）
請回答：
（1）原料X是

 

（選填序號字母）．
（2）②的反應(yīng)條件是

 

；⑧的反應(yīng)類型是

 

；D中官能團的名稱

 

．
（3）⑦的化學(xué)方程式是

 

．
（4）C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有

 

種．
（5）某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計了合成中間體D的路線：丙烯

HBr

…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產(chǎn)物M，請你預(yù)測M可能的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則E應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應(yīng)為不飽和酸，則應(yīng)為，結(jié)合信息可知反應(yīng)流程應(yīng)為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應(yīng)條件是NaOH水溶液，加熱；
觀察E、F可知，由于反應(yīng)沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應(yīng)⑧應(yīng)為加聚反應(yīng)；
D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；加聚反應(yīng)；羧基、羥基； 
（3）反應(yīng)⑦為和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）C為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體中含有的為酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH，共2種；酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，共4種，故共6種，
故答案為：6；
（5）以丙烯為原料設(shè)計了合成中間體D可能發(fā)生的副反應(yīng)為，得到的副產(chǎn)品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意根據(jù)題給信息梳理合成流程為解答該題的關(guān)鍵，易錯點為（5），注意把握有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．