Question

【題目】芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是______；

（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_____。

（3）寫出C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______；（寫一個(gè)即可）

（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請(qǐng)用A和不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示合成路線__________________________；

合成路線流程圖示例如下：

（5）E→F的化學(xué)方程式為___________________________________。

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，G可能的同分異構(gòu)體有___種。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯（或1,2-二甲苯） 取代反應(yīng) 4

【解析】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A是鄰二甲苯，在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B發(fā)生一系列反應(yīng)后生成鄰苯二甲醛，結(jié)合已知條件可知，鄰苯二甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其名稱是鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯；

(2)鄰二甲苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，鄰二甲苯的甲基上氫原子被溴原子取代生成溴代烴，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)在溴化鐵作催化劑條件下，鄰二甲苯和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，取代位置為甲基的鄰、對(duì)位，所以C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(4)酸性條件下，鄰二甲苯被高錳酸鉀氧化生成鄰苯二甲酸，在濃硫酸、加熱條件下，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰苯二甲酸二乙酯，合成路線為，故答案為：；

(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，該反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(6)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，共4種，故答案為：4。