Question

食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國家標(biāo)準(zhǔn)（GB2760-2011）的規(guī)定使用．常作為食品添加劑中的防腐劑W，可以經(jīng)過如下反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）．

①已知A→B為加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．請用化學(xué)方程式表示實(shí)驗(yàn)室制取A的原理：

 

．

②用D的同分異構(gòu)體D₁制備 ．
a、D₁的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
b、為避免副反應(yīng)R-OH+R-OH

催化劑

△

R-O-R+H₂O的發(fā)生，合理的制備途徑可以按照酯化、

 

、

 

的順序依次進(jìn)行（填反應(yīng)類型）．
③已知乙烯不能被弱氧化劑氧化．依C→D→E的原理，由E制備W的4步轉(zhuǎn)化為：
第1步：

 

（用化學(xué)方程式表示）；
第2步：消去反應(yīng)；
第3步：

 

（用化學(xué)方程式表示）；
第4步：加適量稀酸酸化，提純．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則A為HC≡CH，B水解生成CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，由E制備W，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，據(jù)此答題．

解答： 解：A與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則A為HC≡CH，B水解生成CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，由E制備W，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
①根據(jù)上面的分析可知，A為HC≡CH，用化學(xué)方程式表示實(shí)驗(yàn)室制取A的原理為CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑，
故答案為；CH≡CH；CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑；
②用D的同分異構(gòu)體D₁制備 ，
a、根據(jù)可知，該物質(zhì)為加聚產(chǎn)物，對應(yīng)的單體D₁的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
b、為避免副反應(yīng)R-OH+R-OH

催化劑

△

R-O-R+H₂O的發(fā)生，應(yīng)發(fā)生酯化、加聚、水解反應(yīng)生成目標(biāo)物，
故答案為：加聚；水解；
③已知乙烯不能被弱氧化劑氧化，依C→D→E的原理，由E制備W的4步轉(zhuǎn)化為：第一步反應(yīng)的方程式為，第三步反應(yīng)的方程式為CH₃CH=CHCH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH=CHCH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：；CH₃CH=CHCH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH=CHCH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，題目難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化．