Question

15．目前世界上已證明“達(dá)菲”是治療禽流感和甲型H1N1流感的良方．“達(dá)菲”的主要合成原料是我國盛產(chǎn)的莽草酸．從八角茴香中提取的莽草酸經(jīng)過多次反應(yīng)和其他工藝制成“達(dá)菲”顆粒．下圖是莽草酸和“達(dá)菲”有效成分的鍵線式結(jié)構(gòu)（楔形實(shí)線、虛線表示基團(tuán)的立體結(jié)構(gòu)）．
（1）“達(dá)菲”的相對(duì)分子質(zhì)量為410.4，扣除H₃PO₄后的部分稱為“自由基奧司他韋”．試求“自由基奧司他韋”的相對(duì)分子質(zhì)量312.4；“自由基奧司他韋”能與磷酸結(jié)合，說明氨基具有堿性．
（2）莽草酸中含有的官能團(tuán)有羥基、羧基、碳碳雙鍵（寫名稱）．
（3）下列有關(guān)莽草酸的說法中正確的是①③④．
①分子式為C₇H₁₀O₅
②能使FeCl₃溶液顯紫色
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
④l mol莽草酸與分別足量的Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為4：l
（4）莽草酸與C₂H₅OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）莽草酸在濃硫酸作用下加熱可得到B（C₇H₆O₃），B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有3種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）“達(dá)菲”的相對(duì)分子質(zhì)量為410.4，扣除H₃PO₄后的部分稱為“自由基奧司他韋”，磷酸的相對(duì)分子質(zhì)量為98；能與磷酸結(jié)合，說明氨基具有堿性；
（2）莽草酸中含-OH、-COOH、-C=C-；
（3）結(jié)合醇、烯烴、羧酸的性質(zhì)分析；
（4）莽草酸中含-COOH與C₂H₅OH發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基，存在鄰、間、對(duì)三種位置．

解答 解：（1）“達(dá)菲”的相對(duì)分子質(zhì)量為410.4，扣除H₃PO₄后的部分稱為“自由基奧司他韋”，磷酸的相對(duì)分子質(zhì)量為98，則“自由基奧司他韋”的相對(duì)分子質(zhì)量為410.4-98=312.4；能與磷酸結(jié)合，說明氨基具有堿性，故答案為：312.4；堿；
（2）莽草酸中含-OH、-COOH、-C=C-，名稱分別為羥基、羧基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基、羧基、碳碳雙鍵；
（3）①由結(jié)構(gòu)可知分子式為C₇H₁₀O₅，故正確；
②不含酚-OH，額不能使FeCl₃溶液顯紫色，故錯(cuò)誤；
③含雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故正確；
④-OH、-COOH均與Na反應(yīng)，只有-COOH與NaOH反應(yīng)，則l mol莽草酸與分別足量的Na和NaOH反應(yīng)，消耗的Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為4：l，故正確；
故答案為：①③④；
（4）莽草酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個(gè)-COO-（酯基）和1個(gè)-OH（酚羥基），兩者的相對(duì)位置有鄰、間、對(duì)三種情況，對(duì)應(yīng)物質(zhì)的分別為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查較為綜合，側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，為高考常見題型，難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，結(jié)合題給信息判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．