Question

13．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產(chǎn)量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：

已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問(wèn)題：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C 的化學(xué)名稱為苯乙醛．
（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；由F 生成G 的化學(xué)方程式為+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理不相同（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對(duì)分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為c（填編號(hào)）．
a.56     b.58      c.60    d.62
（4）K 的相對(duì)分子質(zhì)量比G 的大2，K 的同分異構(gòu)中能同時(shí)滿足下列條件的共有13種
（不含立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個(gè)間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）根據(jù)上述有關(guān)信息和合成路線表示方式，寫(xiě)出C2H5OH 的原料合成乳酸
（）的路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 A是相對(duì)分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與水發(fā)生加成反應(yīng)得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生成信息中的加成反應(yīng)得D為，D水解得E為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得肉酸乙酯，所以G為，據(jù)此答題．

解答 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為104的芳香烴，分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式為C₈H₈，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
反應(yīng)①：A與水發(fā)生加成反應(yīng)+H₂O$\stackrel{△}{→}$；
反應(yīng)②：B發(fā)生氧化反應(yīng)；
反應(yīng)③：C發(fā)生加成反應(yīng)$\stackrel{HCN}{→}$
反應(yīng)④：D水解+H₂O$\stackrel{HCl}{→}$
反應(yīng)⑤：E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)$→_{加熱}^{濃硫酸}$+H₂O
反應(yīng)⑥：F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
反應(yīng)⑦：為縮聚反應(yīng)
反應(yīng)⑧：為加聚反應(yīng)．
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C為，化學(xué)名稱為苯乙醛，
故答案為：；苯乙醛；
（2）反應(yīng)③：C發(fā)生加成反應(yīng)得到D$\stackrel{HCN}{→}$，由F 生成G 為酸和醇的酯化反應(yīng)，酸脫羥基，醇脫氫，反應(yīng)為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，


故答案為：加成反應(yīng)；+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）反應(yīng)⑦：為縮聚反應(yīng)
反應(yīng)⑧：為加聚反應(yīng)所以反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理不相同，G為，式量為176g/mol，若H 的平均相 對(duì)分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為$\frac{10630}{176}$≈60，故C符合，
故答案為：不相同；c；

（4）K 的相對(duì)分子質(zhì)量比G 的大2，為，的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CHO時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種位置，側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH₃時(shí)，若-OH、-CHO相鄰時(shí)，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相間時(shí)，-CH₃有4種位置，若-OH、-CHO相對(duì)時(shí)，-CH₃有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是，

故答案為：13；；
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，該物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的性質(zhì)，充分利用A的結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．