Question

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

羰基、酯基

，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

．
（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（任寫(xiě)一個(gè)）

．
（4）寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式

．
（5）已知，請(qǐng)結(jié)合題中所給信息，寫(xiě)出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

．

Answer 1

分析：A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，說(shuō)明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，說(shuō)明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的含氧官能團(tuán)有羰基、酯基，C→D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：羰基、酯基；取代反應(yīng)；
（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說(shuō)明還應(yīng)含有-OH，且G分子中不含甲基，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（任寫(xiě)一個(gè)）；
（4）D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成，加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)設(shè)計(jì)反應(yīng)流程．