Question

【題目】有機(jī)物A、D均是重要的有機(jī)合成中間體，D被稱為佳味醇，具有特殊芳香的液體，也可直接作農(nóng)藥使用。如圖所示的是由苯酚為原料合成A、D的流程：

已知：

①BrR1BrMR1R1—R2(THF為一種有機(jī)溶劑)

②C6H5—O—RC6H5—OH

請回答下列問題：

(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式 ______、______。

(2)是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用核磁共振氫譜可以證明該化合物中有______ 種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

(3)指出的有機(jī)反應(yīng)類型 ______。

(4)化合物B經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸：

BE FG

①設(shè)置反應(yīng)②、⑥的目的是 ______。

②寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式 ______。

③寫出反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式 ______。

④G與甲醇反應(yīng)生成的酯H是生產(chǎn)丙烯酸樹脂的一種重要單體，寫出H聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式 _________________。

(5)寫出符合下列要求的化合物D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

Answer 1

【答案】 2 取代反應(yīng) 保護(hù)碳碳雙鍵 2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O

【解析】

根據(jù)A的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可看出苯酚和溴反應(yīng)時，溴原子在羥基的對位上，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式是，由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式是，(4)中B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成E為CH2=CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F是BrCH2CH2CH2OH或CH3CH(Br)CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO，繼續(xù)被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成G，則G結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCOOH。因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護(hù)碳碳雙鍵，才設(shè)置反應(yīng)②和⑥，G與甲醇反應(yīng)生成的酯H，則H結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCOOCH3，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。

根據(jù)A的生成物的結(jié)構(gòu)簡式可看出苯酚和溴反應(yīng)時，溴原子在羥基的對位上，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式是，由信息②可知D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)是化合物B的一種同分異構(gòu)體，用核磁共振氫譜可以證明該化合物中有2種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境；

(3)轉(zhuǎn)化中A中羥基中H原子被取代，反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

(4)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成E為CH2=CHCH2OH，E和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F是BrCH2CH2CH2OH或CH3CH(Br)CH2OH，F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO，繼續(xù)被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH，最后通過消去反應(yīng)生成G，則G結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-COOH，因為在氧化羥基的同時也易氧化碳碳雙鍵所以為了保護(hù)碳碳雙鍵，才設(shè)置反應(yīng)②和⑥。G與甲醇反應(yīng)生成的酯H，則H結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-COOCH3，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物。

①設(shè)置反應(yīng)②和⑥的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵；

②反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O；

③反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式為BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O；

④H結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-COOCH3，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，H聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式為；

(5)化合物D()的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，兩個不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體有：。