Question

鹵代烴（R—X）在醚類溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛。

(R表示烴基，R′和 R”表示烴基或氫)

現(xiàn)某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問(wèn)題：

(1)B→C的反應(yīng)類型是            。

(2)B→A的化學(xué)反應(yīng)方程式是                                                        。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是                      。

(4)I中所含官能團(tuán)的名稱是                          。

(5)寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                            。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有3個(gè)峰； ③擁有最多的甲基

（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應(yīng)用于食品包裝，絕緣板，商業(yè)機(jī)器設(shè)備等許多日常生活領(lǐng)域中。寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反應(yīng)

（2）CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑（2分）

（3）H₃CCH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）

（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）

（5）(CH₃)₃CCH₂CHO (2分) （6）(5分)

【解析】

試題分析：A與單質(zhì)溴反應(yīng)生成B，則根據(jù)B的化學(xué)式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂ClCH₂Cl。B與Mg在無(wú)水乙醇的作用下反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，生成物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能轉(zhuǎn)化為乙烯，這說(shuō)明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉(zhuǎn)化為D，D能和F反應(yīng)，則根據(jù)已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2個(gè)羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成鏈狀化合物I，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。

（1）B→C的反應(yīng)類型是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)。

（2）B→A是鹵代烴的消去反應(yīng)生成乙烯，則反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。

（3）根據(jù)以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。

（4）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，I中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羥基。

（5）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個(gè)峰，說(shuō)明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH₃)₃CCH₂CHO。

（6）要制備聚苯乙烯，則可以通過(guò)逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應(yīng)。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過(guò)格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、制備、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書(shū)寫等